有机化合物结构的z讲课.ppt

演 讲 目 录 图谱题解题建议： 1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。 演 讲 目 录 在化学物质的“海洋中，是否存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体? 思考： 认识有机物的立体异构 顺反异构 阅读第11页的资料卡 回答：什么是手性分子？对映异构体？手性碳原子？ 分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。 两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。 与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。 演 讲 目 录 丙氨酸分子 CH3-CH-COOH NH2 手性碳原子 手性分子丙氨酸的结构模型 演 讲 目 录 L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 演 讲 目 录 演 讲 目 录 有机化合物结构的研究——结构分析 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？ 德国化学家李比希（1803～1873） 1831年提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 基团：有机物失去一个原子或原子团后剩余的部分 官能团：能反映一类有机化合物共同特征的原子或原子团 原子团：在化学反应中，作为一个整体参加反应，这样的原子团 基团=原子或原子团 演 讲 目 录 有机化合物中不含有的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 演 讲 目 录 1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原 子含有未成对电子，不可以独立存在。 “根”与“基”的差别 2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 练习： —OH，OH— 的电子式。 现代化学测定有机化合物结构的分析方法 ①核磁共振法 ②红外光谱法 ③质谱法 ④紫外光谱法 演 讲 目 录 原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积（强度）与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 核磁共振法 演 讲 目 录 用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比 核磁共振： 氢原子种类不同（所处的化学环境不同） 特征峰也不同 演 讲 目 录 同一碳原子上的氢原子等效； 同一碳原子所连甲基上的氢原子等效； 处于镜面对称位置上的氢原子等效。  判断“等效氢原子”法： 演 讲 目 录 试判断以下有机物结构简式的核磁共振氢谱中氢的种类及个数比： 1、CH3COOH ， 2、CH3CH2COOCH2CH3 3、CH2=CHCH=CH2 4、CH4 ， 5、（CH3）2CHCH（CH3）2 6、邻二甲苯， 7、1，3，4-三甲基环己烷 演 讲 目 录 请根据乙醇分子的结构思考以下问题： 1、乙醇分子中有几种不同化学环境的氢原子？ 2、图1—9是分子式为C2H6O的两种有机化合物的H核磁共振谱图，你能分析出哪一幅是乙醇的H-NMR谱图吗？请与同学们交流你作出判断的理由。 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式 演 讲 目 录 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式 演 讲 目 录 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 √ 演 讲 目 录 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 答案：CH3COOCH3 ；CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 CH3COC