肼有关的人名反应要点.pptVIP

邻苯二甲酰亚胺钾盐 * 邻苯二甲酰肼 * Hydrazine-based Transformations Fischer indole synthesis Fischer吲哚合成是一个常用的合成吲哚环系的方法，由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。 盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚，可以用丙酮酸作酮，发生环化后生成2-吲哚甲酸，再经脱羧即可。 Reaction mechanism 醛／酮必须是RCOCH2R类型的，R/R为烷基、芳基或氢。若醛酮的羰基有两个α-氢，则反应后一般得到两种产物的混合物。 苯肼中的亚氨基氮原子（NH）在反应后转化为吲哚环中的氮，这一点已经得到同位素示踪实验的证实。 Bucherer Carbazole Synthesis Hydrazine-based Transformations Wolff-Kischner Reduction Wharton Rearrangement Eschenmoser-Tanabe Fragmentation The Shapiro Reaction Bamford-Stevens Reaction Hydra