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黄酮类化合物综述 刘丹 主要内容 一、绪论 二、结构和分类 三、生物活性 一、绪论 黄酮类化合物（flavonids）是植物中分布广泛的一类物质，几乎每种植物体内都含有，目前已发现的黄酮类化合物总数已超过9000个。它们在植物体内常以游离体或与糖结合成苷的形式存在，对植物的生长、发育、开花、结果以及抵御异物的侵入起着重要的作用。 黄酮类化合物只要指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromone）的一系列化合物。 一、绪论 这类化合物大多数呈黄色，故得名黄酮。由于它们能与矿酸成醚盐，所以过去也曾把黄酮类化合物成为黄碱素类化合物。 目前该类化合物泛指两个苯环（A与B）通过三个碳原子相互连接而成的具有C6-C3-C6 结构特点的一系列化合物，具有以下基本骨架： 一、绪论 一、绪论 二、结构和分类 根据中央三碳链的氧化程度，B环（苯基）连接的位置（2-位或3-位）以及三碳链是否与B环构成环状结构等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。 二、结构和特点 二、结构和分类 二、结构和分类 1、黄酮类 广泛分布于被子植物中，以唇形科，玄参科，爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多。该类化合物中以芹菜素和木犀草素最为常见。 1、黄酮类 天然黄酮A环的5、7位几乎同时带有羟基，而B环常常在4′位有羟基或甲氧基，3 ′位有时也有羟基或甲氧基。 黄酮苷主要为C-O-C键的糖苷，其中有生理功能的大部分是C7位的糖苷，也有以C-C键项链的，前者易水解，后者较稳定。 2、黄酮醇类 黄酮醇类化合物经常与花色苷元伴生，含于花瓣中。该类化合物以山柰酚、槲皮素、杨梅素最为常见。 黄酮醇类化合物的种类较多，每一种黄酮醇又能形成多种苷，如山奈酚可形成31个以上不同的苷，槲皮素可形成36个以上不同的苷。 2、黄酮醇类 3、双黄酮类化合物 双黄酮是由两分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物。集中分布于除松科以外的槐子植物中，尤以银杏纲为普遍，蕨类植物的卷柏属中亦存在。 3、双黄酮类化合物 根据它的结合方式可分为以下三类。 （1）3，8′-双芹菜素型 3位C与8′位C键结合，例如由银杏中分离出的银杏素、异银杏素和白果素等双黄酮。 银杏双黄酮具有解痉、抑制肝癌细胞、降压和扩张血管的作用。 3、双黄酮类化合物 （2）8,8′-双芹菜素型 8位C与8′C键结合，例如柏黄酮 3、双黄酮类化合物 （3）双苯醚型 由二分子芹菜素通过醚键连接而成。例如柏黄酮。 4、二氢黄酮类化合物 二氢黄酮类化合物主要分布于被子植物中的蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科等70余科植物中。 陈皮中的橙皮苷及甘草中的甘草苷均为二氢黄酮化合物。 5、二氢黄酮醇类化合物 二氢黄酮醇类化合物存在于裸子植物、单子叶植物姜科的少数植物中，常与相应的黄酮醇类存在于同一植物体中。 水飞蓟中的水飞蓟素具有较强的保肝作用，临床上用于治疗急、慢性肝炎，肝硬化及代谢中毒性肝损伤等，取得了较好的成果 6、异黄酮类化合物 黄酮C2上的苯基转移到C3的化合物为异黄酮。主要分布于被子植物中，以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中较多。 豆科植物葛根中所含的大豆素、大豆苷、大豆素-4′,7-二葡萄糖苷、葛根素和7-木糖葛根素等均属于异黄酮类化合物。 7、查尔酮类化合物 此类化合物较多分布于菊科、豆科、苦苣苔植物中。 查尔酮取代位置较多，结构变化多样，按所得到的结构的取代基和取代位置，大致可以分为： 多取代查尔酮、反查尔酮、烯醇式查尔酮、异戊烯基查尔酮和双查尔酮 三、生物活性 三、生物活性 3、酶抑制剂 黄酮类化合物可以抑制许多酶的活性，如水解酶、氧化还原酶、DNA合成酶、RNA聚合酶、磷酸酶、蛋白磷酸激酶、加氧酶以及氨基酸氧化酶等。多数抑制都是变构抑制(指变构的分子不是直接与酶的活性位点结合，而是结合于其他位点并引起酶结构改变而抑制酶活性)，还有一些是竞争抑制。尽管黄酮类化合物可以与几乎所有种类的酶作用，但是其功效局限于各个分支，不会导致代谢紊乱，可能原因是它溶解性差，生物利用度低，半衰期短。 4、激素样作用 染料木素(genistin)、金雀花异素(5，7一二羟基4’一甲氧基异黄酮)、大豆素(daid—zein)等异黄酮类化合物均有雌性激素样作用，这可能是由于它们与己烯雌酚结构相似的缘故 。实施卵巢切除手术后，由于缺乏雌激素导致内皮细胞功能紊乱，如果补充染料木素或17一β一雌二醇，症状就会改善。但是对于是否运用黄酮类化合物进行替代治疗还在争议之中。 三、生物活性 5、影响中枢神经系统 黄酮类化合物还能影响中枢神经系统 。黄酮是脑中腺苷