第十一章醚和环氧化合物概论.ppt

二、醚的制法（自学） 醇脱水 适用于制备低级单纯醚，不能制高级醚和混合醚。 (2) Williamson合成法 (3) 乙烯基醚的合成 本章重点 不对称的1，2环氧化物在不同条件下进行亲核取代反应 第十一章 醚和环氧化合物 一、结构和命名 二、醚的制法（自学） 三、物理性质 四、化学性质 五、环醚 六、冠醚 一、结构和命名 结构：Sp3杂化 通式： R－O－R(R’)、Ar－O－R 或 Ar－O－Ar 分类： 醚 直链醚 环醚 单醚 R=R? 混醚 R=R? 环氧化合物 冠醚 命名 1、直链醚 普通命名法 2、环醚 系统命名法 环氧化合物 2-甲氧基丁烷 环氧乙烷 epoxyethane 1,2-环氧丙烷 1,2-epoxypropane 1,4-环氧丁烷 四氢呋喃 tetrahydrofuran (THF) 1,4-二氧六环 1,4-dioxane 18-冠-6 18-crown-6 18-C-6 冠醚 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3 分子量 74 74 72 沸点 34.6 118 35 溶解度 7.5g 7.9 不溶 三、物理性质 沸点：醚 ? 烷烃 醇 溶解度：醚 ? 醇 烷烃。水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚分子与水分子可形成分子间氢键 极性：乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。 IR谱图特征：只有C－O键的振动吸收，峰形较宽。 烷基醚νC－O：1060－1150cm-1 芳基或烯基醚νC－O：1200－1275 cm-1 甲、形成 盐 乙、C—O 键的断裂 亲核取代 SN2 机理 适于伯烷基醚 三、化学性质 SN1 机理 适于叔烷基醚 如何确定醚的分解产物？ 丙、醚的自动氧化 检查过氧化物的方法：淀粉-碘化钾试纸变兰，有过氧化物存在。 除去过氧化物的方法：5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去 过氧化物。 防止过氧化物的生成： ① 将乙醚贮存于棕色瓶中； ② 在乙醚中加入铁丝（还原剂）。 环氧乙烷是1,2-环氧化合物,三元环有较大的环张力，不稳定，易开环。 不对称的1，2环氧化物在不同条件下进行亲核取代反应时，开环的方向不同，生成不同的产物。 1、酸性开环 五、环醚 机理 酸催化开环：SN1机理 机理 2、碱性开环 碱催化开环：SN2机理 例1： 聚乙二醇、三乙醇胺、乳化剂－OP等在精细化学品配方中均有重要的作用。 例2： 六、冠醚 含有 -O-CH2CH2- 重复单元的大环多醚。 18-Crown-6 相转移催化剂