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专题四 有机化合物 第1讲 有机物的结构与同分异构现象 1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象。 3.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 4.以上各部分知识的综合应用。 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 1.同分异构体的类型 (1)碳链异构,如 与 。 (2)位置异构,如 与 。 (3)类别异构,如CH3COOH与HCOOCH3,蔗糖与麦芽糖。 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 2.同分异构体的判断技巧 (1)替代法。 例如:C5H11Cl的同分异构体共有8种,结构简式为C5H11OH的醇也有8种同分异构体;二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯也有3种同分异构体。 (2)等效氢法。 判断烃发生取代反应后能形成几种同分异构体,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 (3)书写法。 如书写结构简式为C5H11OH的醇的同分异构体。 ①第一步,写出C5H12的同分异构体; ②第二步,写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的结构简式为C5H11OH的醇的同分异构体。 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 (2015河北唐山高三二模)下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( ) A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C.分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种 D.结构简式为 的一溴代物有5种 解析:C4H10属于烷烃的同分异构体有2种:正丁烷和异丁烷,A项错误;分子组成为C5H10O2的属于羧酸的同分异构体可写成C4H9—COOH,丁基有4种,故属于羧酸的同分异构体有4种,B项错误;分子组成为C4H8O属于醛的有机物可写成C3H7—CHO,丙基有2种,故属于醛的同分异构体有2种,C项错误;甲基环己烷的一溴代物 有5种,其取代位置如图 。 答案:D 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 (2015课标全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含—COOH,即分子组成为C4H9—COOH,又因丁基有4种,所以符合条件的有机物应为4种,选B。 答案:B 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 (2015河南洛阳高三第二次统考)相对分子质量均为88的饱和一元醇和饱和一元羧酸发生酯化反应,生成酯的结构可能有(不考虑立体异构) ( ) A.8种 B.12种 C.16种 D.18种 解析:相对分子质量为88的饱和一元醇可写为C5H11OH(戊醇),戊醇有8种,而相对分子质量为88的饱和一元羧酸为丁酸,可写成C3H7—COOH,丙基有两种,故丁酸有两种,则二者形成的酯的结构共有2×8=16种。 答案:C 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 (2015湖北武汉高中毕业班调研)某饱和一元酯C5H10O2在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机化合物,乙在铜的催化作用下能氧化成醛,则满足以上条件的酯有( ) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 解析:乙在铜的催化作用下能氧化成醛,说明乙为醇,且其羟基在端点碳原子上,满足该条件的醇有甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-甲基-1-丙醇,则酸性条件下水解生成甲醇对应的酯有两种,为正丁酸甲酯和异丁酸甲酯,酸性条件下水解生成其他醇的酯分别对应只有一种,故满足条件的酯共有6种。 答案:A 考点1 考点2 精要研析 触类旁通 失误诊断 纠错训练 (2015黑龙江哈六中一模)二苯并呋哺的结构简式 为 ,其一氯代物有 ( )
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