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作业P55页第2,4题 第一节 第二课时 酚 羟基跟苯环直接相连的化合物。 苯酚是最简单的一种酚类化合物 1、苯酚:物理性质 无色晶体;具有特殊气味;常温下可溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶 ;有毒。 带粉红色 放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料:酚易被氧化 推测:苯酚能否与酸性高锰酸钾溶液反应? 2、苯酚:结构 分子组成和结构 OH 分子式:C6H6O 结构简式:C6H5OH或 苯酚的性质=苯的性质+醇的性质? 探究1:苯酚的酸性如何? 小资料:苯酚、碳酸的电离平衡常数 弱酸 电离平衡常数(25℃) 苯酚 1.02×10-10 碳酸(第一步电离) 4.4×10-7 碳酸氢根 4.7×10-11 理论猜想(酸性): 碳酸〉苯酚〉碳酸氢根 演示实验(记录现象) 现象 1.向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管,观察,平分3支试管a、b。C 2.再分别向a、b试管中加入5%的NaOH溶液并振荡试管 3.再往试管a中逐滴加入稀盐酸 4.再往试管b中吹气(通入CO2) 5.再往试管c中逐滴加入碳酸钠溶液 出现浑浊 溶液变澄清 出现浑浊 出现浑浊 实验验证: 溶液变澄清 3、化学性质 (1)弱酸性(羟基)石炭酸 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 结论:苯酚中的羟基由于受苯环的影响,使0—H键极性较大,可以部分电离出氢离子而表现酸性,因而苯酚具有酸性。 Na + CO2 + H2O→ OH + NaHCO3 苯酚能与Na2CO3反应,且苯酚钠与CO2、水反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3,而不能生成Na2CO3。 在苯酚分子中,苯环对羟基的 影响,导致苯酚有弱酸性, 那羟基是否会对苯环产生影响? 【想一想???】 课本P54,实验3-4 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察并记录实验现象。 (2)与溴的取代反应(与苯相似) OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr 对比苯和溴的反应情况:反应物状态,反应条件、产物的结构? 可用于苯酚定性检验与定量测定! 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上H数 反应速率 结论 原因 溴水与苯酚溶液 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 取代苯环上三个H 取代苯环上一个H 瞬时完成 初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响, 使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯溴代反应的比较 (3)苯酚的特征反应(显色反应) 实验现象:溶液显紫色。 原理:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 应用:定性检验苯酚或Fe3+的存在。 演示实验:苯酚溶液+FeCl3溶液 实验步骤:取一试管,装入少量苯酚水溶液,倒去试管中的溶液,然后再向试管中滴加几滴FeCl3溶液。观察现象 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 (4)苯酚的用途 本课小结 一、苯酚的物理性质:溶解性、颜色、状态 二、结构特点:羟基、苯环、基团间相互影响 三、化学性质: 1、还原性:空气中变粉红色 2、弱酸性:石炭酸(熟记化学方程式) 3、取代反应:与卤素水溶液 4、显色反应:与FeCl3溶液 随堂练习 1、下列物质不属于酚的是( ) A、 CH2OH B、 OH OH HO C、 OH D、 OH CH3 2、能鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是( ) A、稀盐酸 B、浓溴水 C、高锰酸钾酸性溶液 D、FeCl3溶液 3(双选)、下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是( ) A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、硫化氢 4、某些芳香族化合物的分子式为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合后发生显色反应和不发生显色反应的种类分别为( ) A2种和1种 B、2种和3种 C、3种和2种 D、3种和1种 * 11班、6班、5班、4班 * * * 11班、6班、5班、4班 * *
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