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第十六章 氨基酸
氨基酸的结构与鉴别
氨基酸的合成
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16.1 结构与分类
1. 结构
2. 分类
氨基酸在不同酸碱性的溶液中可以发生下述电离反应:
天然氨基酸均为L-构型。
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当以两性离子形式存在时的溶液pH,称为该氨基酸的等电点,相当于该氨基酸溶解在纯水中的溶液pH。
将氨基酸分为三类:氨基酸中含有一个氨基和一个羧基,为中性氨基酸;含有两个碱性基团和一个羧基的,为碱性氨基酸;含有一个氨基和两个羧基,为酸性氨基酸。
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中文名称
结构式
[?]D25
中性氨基酸
甘氨酸
丙氨酸
+8.5
缬氨酸*
+13.9
亮氨酸*
-10.8
异亮氨酸*
+11.3
苯丙氨酸*
-35.1
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中文名称
结构式
[?]D25
半胱氨酸
+6.5
苏氨酸*
-28.3
谷酰胺
+6.1
天冬酰胺
-5.4
蛋氨酸*
-8.2
丝氨酸
-6.8
脯氨酸
-85.0
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中文名称
结构式
[?]D25
酪氨酸
-10.6
色氨酸*
-31.5
酸性氨基酸
天冬氨酸
+25.0
谷氨酸
+31.4
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中文名称
结构式
[?]D25
碱性氨基酸
赖氨酸*
+14.6
精氨酸
+12.5
组氨酸
-39.7
* 生命必需氨基酸 。
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3. 鉴别
在蛋白质中的氨基酸多采用先将蛋白质在6M盐酸中在120?C下水解20小时,然后用氨基酸自动分析仪加以测定。
在多肽端基的氨基酸采用2,4-二硝基氟苯与氨基的亲核取代反应生成黄色化合物方法加以鉴定。
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氨基酸可以用纸色谱加以分离,然后喷洒茚三酮显色,氨基酸一般具有相对固定的比移值(Rf),这样就可以定性鉴别氨基酸,茚三酮与氨基酸的反应过程如下:
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16.2 氨基酸的合成
氨基酸的合成实质上就是在羧酸的?-位引入一个氨基的过程,可归结为亲核取代和亲核加成两种基本方法。
1. 直接法——亲核取代法
该方法产
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