备战2013届高考化学6年高考母题专题训练精解精析：专题15 有机合成与推断02.docVIP

备战2013届高考化学6年高考母题专题训练精解精析：专题15 有机合成与推断02 （2012·上海）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。 完成下列填空： 47．A的名称是_______ 反应③的反应类型是_____ 48．写出反应②的化学反应方程式。 49．为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。 鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。 50．以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线： 写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。 【答案】47．1，3-丁二烯；加聚 4 8． 49．；溴水(或高锰酸钾溶液，合理即给分) 50． 【解析】47．由M的结构简式可推知C的结构简式为，B为，则A为，名称为1，3-丁二烯。C分子内含有碳碳双键，可以发生加聚反应。48．分子内含有氯原子，且氯原子邻碳有氢原子，可以发生碱的醇溶液存在下发生消去反应生成新的不饱和键：。49．E应为乙炔，三聚、四聚物分别为和，前者为苯分子内不含有碳碳双键，后者为环辛四烯，分子内含有碳碳双键，二者可用溴水或者酸性高锰酸钾溶液鉴别。50．由1，3-丁二烯制备1，4-丁二醇可以先与氯气发生1，4加成得，再在碱性条件下水解得，最后加氢得1，4-丁二醇：。 【考点定位】本题考查有机物的推断与判断。 （2012·上海）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。 完成下列填空： 51．写出反应类型。 反应③___________ 反应④__________ 52．写出结构简式。 A______________ E_______________________ 53．写出反应②的化学方程式。 54．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。 试剂(酚酞除外)___ 现象________ 55．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。 56．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。 【答案】51．还原 取代 52． 53． 54．银氨溶液，有银镜出现(或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成) 55． 以上结构中的任意两种。(合理即给分) 56．B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率。 【解析】51．根据D—E的反应条件可知该反应是还原反应。反应④则为羧基上的羟基被取代的反应。 52．解析：根据M的结构简式逆推E的结构简式为：，D为，C为，B为，则A为。 53．反应②是硝化反应，在分子内引入硝基： 。 54．能发生碱性水解的B中应含有酯基，根据分子内含有的碳原子总数为7，分子式为C7H6O3，可知应为甲酸酯类，甲酸酯类含有醛基的结构，检验醛基可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。 55．C的分子式为C8H8O3，符合条件的同分异构体有：。 56．B中含有酚羟基，若先硝化则会被硝酸氧化而降低M的产率。 【考点定位】本题考查有机物的推断与判断。 （2012·江苏）17. (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。 (2)反应①→⑤中，属于取代反应的是 (填序号)。 (3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： 。 I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为 。 (5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【解析】（1）化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。（2）对比A、B的分子式知，①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置，属于取代反应，②为醛基反应成羟基，去氧加氢，在有机中称为还原反应，③为氯原子取代羟基的取代反应，④为碳碳双键被加成，这属于还原反应，同时还少掉了含氧的苯环一部分，这应为取代反应，⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H，属于取代反应。（3）B的同分异构体不能与FeCl3发生显色，则无酚羟基存在，但是水解产生中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，写出相应的结构。（4）X能发生银镜反应，则含有醛基，对比E