高考化学6年高考母题精解精析 专题15 有机合成与推断05.docVIP

【2009高考】 （上海卷）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。 已知： 完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②_____________，反应③_____________。 (2)写出化合物D的结构简式：_____________。 (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：_____________。 (4)写出反应①的化学方程式：_____________。 (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是_____________。 a.NaOH????????????? b.Na2CO3 ????????????????????c.NaCl????????????? d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选)： ______________________________________________________________________________ 【答案】 (1)氧化反应 缩聚反应 （2）H4NOOC（CH2）4COONH4 （3） （4）CH2CH—CHCH2+Cl2 （5）d (6) 【解析】结合题目信息再采用逆推法，由尼龙-66的结构简式可推知C为：HOOC—(CH2)4—COOH，E为H2N—(CH2)6—NH2。反应①是发生了1，4-加成反应，故反应①的化学方程式为: CH2==CH—CH==+CH2+Cl2。由C到D为己二酸与氨气生成铵盐，故D为H4NOOC（CH2）4COONH4。 C为己二酸，与C互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基，一个羧基可用一个醛基和一个羟基代替，故可写为：。E中含有碱性基团—NH2，故可与HCl发生反应。 2008高考】 【2007高考】 高考在线 2008高考试题及其解析 1．（08四川卷）下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。 回答下列问题： (1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是______________________，由A生成B的反应类型是________________。 (2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_______________________________________。 (3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________________。 ②E在NaOH溶液中可转化为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)，1mol的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2(标准状况)。由此确定E的结构简式是_____________________。 (4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_______________________________；该反应的反应类型是____________________。 解析：A能发生银镜反应，说明A中含有－CHO，其式量为29，如果分子中含有2个－CHO，则分子式为OHC－CHO，但它只能与2mol的H2发生反应，所以A中只含有一个－CHO，由于－CHO只能反应1mol的H2，所以分子中可能含有2个C＝C或一个碳碳三键，若为2个碳碳双键，则分子中的C原子个数最少为5，则相对分子质量必定大于60，再看若分子中含有一个碳碳三键，除去分子中－CHO的式量，剩余的式量最多为30，刚好满足2个C原子组成碳碳三键，所以A的结构简式为： CH C－CHO，1mol的A与3molH2发生加成反应，生成B(CH3CH2CH2OH)，由此可推出C为CH2=CH－CH3，CH2=CH－CH3在催化剂作用下发生加聚反应，生成聚丙烯。而E的分子式为C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，说明E中的结构对称，除去苯环中的6个C原子，剩余的2个C原子分别与一个Cl原子结合－CH2Cl，连接在苯环的对位上或剩余的两个C原子分别组成两个－CH3，Cl取代苯环上的H原子，具体结构简式见答案。结合上述的结构简式和G的分子式和1mol的G与NaHCO3反应可生成2mol的CO2可知，G中含有2个－COOH，则不难推出结构简式为HOOC－－COOH。由于E和G的结构简式已经推出，则它们反应的化学方程式为： HOOC－－COOH＋2CH3CH2CH2OHCH