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第1节《 有机化合物的合成》学案(第一课时)
[学习目标]:
1、了解碳骨架的构建,知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等
2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型
3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
[自主、交流与探究]:
[探讨学习1]、完成下列有机合成过程:
①CH≡CH为原料合成 [—CH2 —CH —]n
Cl
CH≡CH [—CH2 —CH —]n
Cl
此过程中涉及到的反应类型有
②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3
CH3 OH
( )
CH3C CCH3 CH3CHCH3
OH
此过程涉及到的反应类型有
③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH[来H2O,H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH
OH
此过程涉及到的反应类型有
④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO
CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO
此过程中涉及到的反应类型有
⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
[探讨学习2]:通过对以上有机合成路线的分析,回答以下问题
1、有机合成过程中,原料和目标产物在结构上发生了哪些变化?有机合成的关键是什么?
2、碳链增长的途径有哪些?
3、碳链缩短的途径有哪些?
归纳小结:
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建
1、碳链增长的途径:
(1)方法1:卤代烃的取代反应
①卤原子的氰基取代
如: 溴乙烷→丙酸:增长一个碳原子
CH3CH2Br + NaCN →
CH3CH2CN +2H2O+H+ →
②卤原子的炔基取代
如:溴乙烷 → 2-戊炔 :增长两个碳原子
CH3CH2Br + Na(C(CCH3 →
(其中Na(C(CCH3 的制备:2CH3C(CH + 2Na → 2CH3C(CNa + H2)
③苯与R(X的取代
如:由苯制取乙苯
(2)方法2:加成反应
①醛、酮的加成反应
如:CH3CHO + HCN →
CH3COCH3 + HCN →
②羟醛缩合
如:CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →
③烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径:
(1)方法1:烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应
如:①CH3CH CH2
②CH3CH C CH3
(2)方法2:碱石灰脱羧反应
如:由醋酸钠制备甲烷:
由苯乙酸钠制备苯:
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