有机化学 第六章芳香烃讲解.ppt

同学们好!欢迎学习《有机化学》课程 第六章 芳 香 烃 第一节 单环芳烃的结构、异构和命名 3. 闭合共轭体系 3. 闭合共轭体系 二、单环芳烃的构造异构 二、单环芳烃的构造异构 三、单环芳烃的命名 三、单环芳烃的命名 三、单环芳烃的命名 三、单环芳烃的命名 四、芳烃衍生物的命名 四、芳烃衍生物的命名 四、芳烃衍生物的命名 【练习】 【练习】 【本课小结】 【复习旧课】 第二节 单环芳烃的性质 【练习】 【练习】 【练习】 【复习旧课】 第三节 苯环上取代反应的定位规律及应用 【例题】 【例题】 【例题】 【复习旧课】 1.一元取代苯的定位规律 第四节 稠 环 芳 烃 同 学 们 再 见 ! 下一页 第二节 单环芳烃的性质 1. 取代反应 浓硝酸和浓硫酸的混合物叫做混酸。 苯与混酸作用时，硝基（-NO2）取代苯环上的氢原子，生成硝基苯。这一反应叫做芳烃的硝化反应。 (2) 硝化反应 第六章 芳香烃 + H NO2 HO NO2 + H2O （浓） 50～60℃ 浓H2SO4 硝基苯 浓硫酸的主要作用：催化剂和脱水剂 下一页 第二节 单环芳烃的性质 (2) 硝化反应 第六章 芳香烃 硝基苯一般不容易继续硝化。但如果提高反应温度并用发烟 硝酸和发烟硫酸作硝化剂，则可生成间二硝基苯。 （发烟） H2 O NO 2 NO 2 NO 2 + HNO3 + H2SO4（发烟） 95℃ 间二硝基苯 烷基苯的硝化反应比苯容易进行 例如： 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 （浓） 浓H2SO4 30℃ 下一页 第二节 单环芳烃的性质 1. 取代反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，磺酸基（—SO3H）取代苯环上的氢原子，生成苯磺酸，这类反应叫做芳烃的磺化反应。 (3) 磺化反应 第六章 芳香烃 苯磺酸 70～80℃ + H 2 O HO H + SO 3 H SO 3 H 磺化反应与卤化、硝化反应不同，它是一个可逆反应，其逆反应是苯磺酸的水解。 下一页 第二节 单环芳烃的性质 (3) 磺化反应 第六章 芳香烃 例如： 若要去掉苯环上的磺酸基时，可将苯磺酸与稀硫酸或稀盐酸一 起在加压下共热，就可使苯磺酸发生水解，生成原来的芳烃。 稀酸 加压，150～200℃ 用途： ① 芳烃不溶于浓硫酸，但生成的苯磺酸却可以溶解在硫酸中。 可利用这一性质将芳烃从混合物中分离出来。 ② 在有机合成中，可利用磺化反应，让磺酸基占据苯环上的某 一位置，待进行完其他反应后，再将磺酸基水解脱去。 下一页 第二节 单环芳烃的性质 (3) 磺化反应 第六章 芳香烃 例如： 烷基苯的磺化反应比苯容易进行，主要生成邻位和对位取代产物。一般说来，提高温度比较有利于对位产物的生成。 浓H2SO4 0℃ 100℃ 邻甲苯磺酸（43%） 对甲苯磺酸（53%） （13%） （79%） 下一页 第二节 单环芳烃的性质 1. 取代反应 在催化剂作用下，苯环上的氢原子被被烷基取代的反应叫做烷基化反应，被酰基取代的反应叫做酰基化反应。 (4) 烷基化和酰基化反应 第六章 芳香烃 ① 烷基化反应 H + Br CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 + HBr 催化剂 H + CH2 CH2 CH2CH2 催化剂 下一页 第二节 单环芳烃的性质 第六章 芳香烃 ② 酰基化反应 乙酰氯 苯乙酮 + C CH 3 O O O CH 3 C O O CH 3 C + H C CH 3 O H AlCl3 70～80℃ 乙酸酐 乙酸 + H Cl C CH3 O O CH3 C + HCl AlCl3 70～80℃ 能在芳环上引入酰烷基的试剂叫做烷基化试剂,如溴乙烷、乙烯: 能在芳环上引入酰基的试剂叫做酰基化试剂,如乙酰氯、乙酸酐。 下一页 第六章 芳香烃 第二节 单环芳烃的性质 完成下列化学反应 （1） （3） （2） FeCl3 CH2 CH2 + ? Br2 ? + Br2 CH2 CH3 光照 CH2 CH3 ? + ? 混酸 下一页 第六章 芳香烃 完成下列化学反应 （4） （6） （5） CH3 + H2 SO4（浓） ? 100℃ ? CH3 + CH 3 C CH 2 催化剂 + C Cl O ? AlCl3 第二节 单环芳烃的性质 下一页 第二节 单环芳烃的性质 二、化学性质 第六章 芳香烃 由于苯的特殊稳定性，所以一般情况下难以发生像烯烃、炔烃那样的加成反应。但如果在催化剂作用或紫外光照射下，苯也可与氢或氯发生