第一章有机化学的基本理论.ppt

有机化学Organic Chemistry 主讲：宋明霞 Tel QQ: 3058297838 E-mail: freexiaoxiao83@ 教材及参考书 教材： 《有机化学》刘华主编，清华大学出版社，第一版，2013年 参考书： 1. 《基础有机化学》，邢其毅主编，高教出版社。 2. Organic Chemistry， R.T.Morrison and R.N. Boyd, 6th (1999). 《有机化学》，莫里森、博伊 德，中译本。 第一章 有机化学的基本理论 教学要求 1、熟悉有机化合物定义及其一般特性（结构特点和性质特点） 2、掌握有机物结构（共价键和原子轨道杂化） 3、掌握有机物的分类 4、掌握有机反应基本类型和取代基效应 5、掌握有机反应活性中间体和有机酸碱理论 6、熟悉共振论 1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物定义变化： 1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物的重要性 自然界绝大部分都是有机物。 人体物质大部分都是有机物。 化药中绝大部分都是有机物。 因此有机化学是药学专业的重要基础课程。有 机化学知识是研究药物的重要前提。 1.2 有机化合物的一般特性 1.2.1 结构特点 三个共同特征： a. 共价键特征 b. 同分异构现象 c. 同系列现象 1.2.2 性质特点（与无机物区别） 1. 数量多（同分异构和立体异构） 1.2.2 性质特点 （与无机物区别） 3. 可燃烧 4. 熔点低 400oC 5. 难溶或者不溶于水 6. 反应慢，产率低（酒越放越香） 7. 反应复杂 1.3 有机化合物的结构 1.3.1 三种基本的化学键 离子键 金属键 共价键：有机物中原子主要键合方式 碳原子外层有4个电子，通过与其他原子共用电子的方式成键。 如甲烷分子中： 1.3 有机化合物的结构 1.3.1 三种基本的化学键 1. 非极性共价键；如 2. 极性共价键； 3. 配位键: 由一方原子提供成键用的孤对电子，而另一方原子提供空轨道。 如硝基苯，铵离子等 1.3.2 分子结构的一些基本概念 1. 碳原子的四面体结构 2. 凯库勒结构式：有机物结构的最常用表达式 用单键、双键、三键来表示共价键 3. 路易斯结构式：用电子对来表示共价键 路易斯结构中的一对电子对应凯库勒结构式中的一根短横线。 SP3杂化（烷烃的分子结构） 以甲烷为例： σ键的形成及其特性： 成键原子轨道沿轨道对称轴方向以“头碰头”方式重叠形 成，是最常见的共价键。 SP2杂化（烯烃的分子结构） SP2杂化（烯烃的分子结构） π键的形成及其特性： 相邻两个P轨道之间以“肩并肩”的方式重叠形成。 SP杂化（炔烃的分子结构） SP杂化（炔烃的分子结构） 共价键的属性 （1）键长：指成键原子核之间的距离。 （2）键角：指键与键之间的夹角。 共价键的属性 （3）键能和键的解离能： 键能：A和B原子气态下结合成气态A—B所释放的能量。 解离能：气态A—B分子解离为气态A、B原子所需要吸收的能量。 通常将平均键能简称为键能，键能越大表示共价键越 牢固。 共价键的属性 （4）键的极性和极化性： 共价键的属性 （4）键的极性和极化性： 1. 按碳骨架分类 1.1 开链化合物(又称脂肪族化合物) 1.2 环状化合物 1.2.1 脂环化合物 1.2.2 芳香族化合物 1.2.3 杂环化合物 * * 有机化学学习的要求： 有机化学内容繁多，整体性强，要善于总结， 课前预习，上课认真听课，不懂提问。 认真记课堂笔记，课后复习 坚持独立课后练习，目的是发现问题 必要的记忆，如各种官能团性质，命名原则，特殊反应等。 发现规律，学会总结，把握主线——结构与性质的关系。 有问题，找答案。 有机化学学习的要求： 考核方式：平时成绩40%+期末考试成绩60% 平时成绩包括：出勤、课堂笔记和课后作业完成 情况 1874年 德国化学家肖莱玛 1848年 德国化学