有机分子空构间型.docVIP

有机分子空间构型　一、四个基本结构单元 　　(1)甲烷为正四面体结构，键角109о28′。(2)乙烯为平面型结构，键角120о。(3)乙炔为直线型结构，键角180о。(4)苯为平面型结构，键角120о。(5)在1,3-丁二烯分子中， 四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。 　　二、注意事项 　　1、以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 　　例1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是： 　　A、CH3Cl不存在同分异构体 B、CH2Cl2不存在同分异构体 　　C、CHCl3不存在同分异构体 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等 　　解析 甲烷不论是正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl、CHCl3都无同分异构体，故选项A、C的理由不充分。若甲烷是平面正方形结构，CH2Cl2存在两种同分异构体： 　而实际CH2Cl2不存在同分异构体，因此假设不合理。若甲烷是正四面体结构，此时CH2Cl2不存在同分异构体，故选项B是正确的。选项D也是错误的，因为甲烷不论是正四面体结构，还是平面正方形结构，CH4中四个价键的键长和键角都相等，故理由不充分。 　　2、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 　　例2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为 　　的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有。 　　A、6 B、8 C、9 D、14 　　解析 “至少”实际是说一定处于同一平面的C原子个数。苯分子是一个平面型分子，分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上。所以，与苯环直接相连的原子都在苯环所确定的平面上，即下图所标的碳原子1和8肯定在左边苯环所决定的平面上。又由于苯分子中的键角是120о，所以碳原子4、7、8、9肯定在同一条直线上，即9号碳原子也一定在左边苯环所决定的平面上。此题如果说最多可能有多少碳原子共平面，那么，应该是14个碳原子即全部。 　　3、若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如，下列各结构中所有原子都在同一平面上。 　　4、若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 　　例3：下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是 　　解析 A中，如下图所示，带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3这三个碳原子成三角锥形；B中苯环两两共边，所以所有原子共面；C中两个甲 　　基分别和两个苯环直接相连，苯环间以单键相连，所以所有碳原子有可能共面，有九个碳原子一定共面，但一定还要注意并不是指所有原子，甲基上的氢原子最多只有一个和碳原子共面；D中的情况和A中是极其相似的，也是带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3这三个碳原子成三角锥形；E中带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3、4这四个碳原子构成了类似甲烷的四面体结构；综上所述，B、C分子中的14个C原子有可能处于同一平面，A、D、E分子中的14个C原子不可能全部都处于同一平面。正确答案为选项B、C。 　　[参考练习] 　　1、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种 　　C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种 　　2.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是 　　3：下列关于 所示结构简式的说法正确的是 　　A、所有碳原子有可能都在同一平面上 　　B、最多可能有9个碳原子在同一平面上 　　C、只可能有5个碳原子在同一直线上 　　D、有7个碳原子可能在同一条直线上 　　4、某烃的结构简式如下所示 ：分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为 量体裁衣 　　A、4、3、5 B、4、3、6 C、2、5、4 D、4、6、4 　　5、碳正离子(例如，CH3+、CH5+、(CH3)3C+等)是有机反应中重要的中间体，欧拉(Olah G)因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可得CH3+。 　　(1)CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的。其电子式是__________。 　　(2)CH3+中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是_________。 　　(3)(CH3)2CH+和NaOH的水溶液反应将得到电中性的有机分子，其结构简式是_