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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
(2) (4)
3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9,12-十八碳二烯酸
(6) (8)
2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid
2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?
(2)
(4)
(5)
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答:
(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应 )。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:
(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:
9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。
答:
第十三章 羧酸衍生物
?
1. 说明下列名词:
?酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:
酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
皂化值:是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性:是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值:是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量(克)。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂:是指一类中性的具有结构单元的即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为
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?
2. 试用方程式表示下列化合物的合成路线:
(1)?????? 由氯丙烷合成丁酰胺;
(2)?????? 由丁酰胺合成丙胺;
(3)?????? 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
答案:
(1)
(2)
(3)
?
3.? 用简单的反应来区别下列各组化合物:
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15.某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000~2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化,得到一个不溶于水的化合物B,B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,m.p.62~63°C,B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸,求A和B的结构。
答案:
15.(注:此题有误,中和当量为242的羧酸改为中和当量为256)
解:∵m/e=480,∴A的分子量为480。
由题意,A可用NaOH进行皂化,∴A为酯,1735cm-1是>C=O的伸缩振动,3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动,IR没有C=C双键吸收峰,故A为饱和一元酸(C)和饱和一元醇(B)生成的酯。
由题意知:B氧化得羧酸分子量应为256,故B的分子量为242,∴B为C16H33OH。因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯,所以C的分子量为256,故,C的结构为C15H31COOH。
综上所述:A的结构为:C15H31COOC16H33,B的结构为C16H33OH。
第十四章 含氮有机化合物
?
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
对硝基氯化苄 苦味酸 1,4,6-三硝基萘
答案:
3-氨基戊烷 二甲乙胺 N-乙基苯胺
3-甲基-N-甲基苯胺 2-氰-4-硝基氯化重氮苯
2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。
(1)
(2)
答案:
(1)b a c (2)b c a
?
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷
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