2实验-6：肉桂酸的制备重点.pptVIP

实验目的 学习肉桂酸的制备原理和方法。 学习水蒸气蒸馏的原理及应用，掌握水蒸气蒸馏的装置和操作方法。 掌握回流装置的安装及回流操作的控制要点。 实验原理 主要试剂 无水碳酸钾(2.2 g , 0.016mol) 乙酸酐(4 ml,0.036 mol) 新蒸过的苯甲醛(1.5 ml，0.015mol) 饱和碳酸钠溶液 浓盐酸 活性炭 物理性质 名称 分子量 密度 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml溶剂 水 醇 醚 苯甲醛 106.12 1.044 -26 178 0.3 ∞ ∞ 乙酸酐 102.08 1.082 -73 138 12 溶 不溶 肉桂酸 148.16 1.248 133 300 0.04 24 溶 实验仪器 三口烧瓶、空气冷凝管、玻璃棒、温度计、圆底烧瓶、接引管、锥形瓶、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、ph试纸、电热套、电子天平 实验装置图 制备肉桂酸的反应装置图 水蒸气蒸馏装置 在250ml单颈烧瓶中依次加入无水碳酸钾(2.2 g , 0.016mol)，苯甲醛(1.5 ml，0.015mol)，乙酸酐(4 ml ,0.036 mol ），沸石2粒。 实验步骤 2.安装反应装置如图，烧瓶接回流冷凝管。 实验步骤 3. 用酒精灯，在石棉网上加热回流加热，回流30min。 4. 反应完成后，冷却5min, 然后加入10ml热水，改为水蒸气蒸馏装置，蒸出苯甲醛。(如何判断苯甲醛蒸馏完？） 5. 水蒸气蒸馏完成后，冷却烧瓶，加入10mL的 10%的氢氧化钠溶液，使肉桂酸生成盐溶解。 6. 抽滤（或折叠滤纸过滤），取滤液（注意！产品为钠盐而溶解在滤液中）。 7. 将滤液导入250ml的烧杯中，冷却至室温，再搅拌下加入浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。8. 析出大量产品，此为肉桂酸，冷却结晶完全，抽滤，干燥，称重。 搭好水蒸气蒸馏装置，蒸出未反映的苯甲醛，蒸到馏出液澄清无油珠时停止蒸馏约20min 将剩余液转入400ml烧瓶中，补少量水至液体总量200-250ml，再加1-2勺活性炭 煮沸褪色5min 趁热减压过滤，滤液转入干净的烧杯，冷却到室温 搅拌下慢慢加入浓盐酸，到ph试纸至红，大约20-40min 冷却到室温后，减压过滤，滤液用5-10ml冷水洗涤，抽干 滤液转入表面皿红外灯下干燥称量回收计算产率 实验流程图 250ml三口烧瓶 加入6g无水醋酸钾、 11ml乙酸酐和6ml苯甲醛 按照反应装置图搭好实验装置 加热回流60分钟 冷却至60℃以下， 加入40ml水浸泡 用玻璃钉轻轻压碎固体， 搭好水蒸气蒸馏装置蒸馏 蒸馏至无油出现 冷却，移至400ml烧杯中， 加入40ml 10%NaOH水溶液， 使肉桂酸溶解后再加 入适量水和适量活性炭加热至沸腾，脱色； 趁热过滤，冷却至室温后移至500ml烧杯 ，边搅拌边加入1:1盐酸调节溶液至pH=3 冷却，结晶完全， 过滤，称量，观察。 注意事项 用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。 反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。 加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率 。 无水醋酸钾需要新鲜熔融，将含水醋酸钾放入蒸发皿内，加热至熔融，立即倒在金属板上，冷却后研碎，置于干燥器中备用。 反应混合物在加热过程中，由于CO2的逸出，最初反应时会出现泡沫。 反应混合物在150~170度下长时间加热，发生部分脱羧而产生不饱和烃类副产物，并进而生成树脂状物，若反应温度过高（200度），这种现象更明显。 肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在，为无色晶体，熔点133度。 如果产品不纯，可以水或3：1稀乙醇中进行重结晶。