2011五一集训七导学_《有机化学》内容索引课程.doc

清北学堂 【目的要求概述教学大纲规定的需掌握的知识； 内容提要各章要点，包括基本概念、基本理论和基本反应； 提供了适量适度的习题供学生练习。 第一章 1-１目的要求 1． 了解有机物的一般研究方法 2． 掌握共价键理论的要点及诱导效应 3. 认识有机物的分类方法 1-2内容提要 1 .有机物特点： ⑴结构特点：结合方式、基本骨架、同分异构现象 ⑵性质特点：易燃、熔沸点低、溶解性、反应速度慢、副反应多 2．共价键理论及性质 ⑴价键理论 　轨道重叠、饱和性、方向性、杂化、共振论 ⑵分子轨道理论 ⑶共价键基本属性：键长、键角、健能、键极性 ⑷诱导效应：分子中由于成键原子电负性不同引起的电子转移 3．有机反应基本类型：均裂、异裂 4．有机反应的一般研究方法：分离提纯、物理常数测定、元素分析、经验式确定、分子式确定、结构式确定 5．有机物分类：碳架分类、官能团分类 第二章　烷烃 ２-１目的要求 １.掌握烷烃系统命名法、同分异构现象、σ键、自由基取代反应　 ２.用分子间作用力解释烷烃的熔沸点变化规律 ３.掌握构造、构型、构象的基本概念及Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、Ｂｕ符号 ４.了解烷烃的来源：甲烷 5 .掌握环烷烃命名、化学性质、顺反异构、环己烷构象 6.了解环大小与稳定性关系、张力学说 ２-2内容提要 １.烷烃:饱和烃、通式ＣｎＨ２ｎ＋２、结构、sp3杂化、正四面体、σ键 ２.同分异构：构造异构，分子中原子或基团绕σ键旋转时产生构象 稳定性：反叠式＞顺错式＞反错式＞顺叠式 ３.烷烃系统命名法：“三最原则”最长碳链、最多取代、最小位次 ４.烷烃性质 ⑴物理性质：熔沸点规律、溶解性、密度 ⑵化学性质：取代、氧化、裂解、异构化 ⑶自由基及稳定性、自由基反应历程 ５.烷烃来源：天然气、石油 烷烃制备：武兹法、碳酸盐法 6.环烷烃分类、命名和异构 ⑴分类：单环、螺环、桥环 ⑵命名 单环：同烷烃，名称前加“环”字 螺环：总C数称某烷，前加“螺”，[ ]中标环，C数小→大 桥环：二环、三环…[ ]标桥，C数小→大 7.环烷烃化学性质 ⑴加成反应：小环（3、4）反应 X2、HX、H2 ⑵氧化： 燃烧、催化氧化 8. 环稳定性、拜尔张力学说 9. 环己烷和取代环己烷的构象：椅式最稳定，取代基处于e键，大取代基处于e键稳定。 第三章 对映异构 3-1 目的要求 1 重点掌握：对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等概念及构型表示方法（Ｒ、Ｓ法） 2了解物质产生旋光性的原因，对映异构与分子结构、对称因素与手性的关系　 3-２内容提要 　 ２物质产生旋光性的原因： 手性碳。具有一定构型的分子若不可与其镜像重叠，则该分子具有手性。一般具有手性的分子都有旋光活性。 ３手性与对称因素的关系 具有对称面或对称中心的分子叫对称分子，一定没有手性；若一个分子找不到对称面或对称中心，为不对称分子，一定有手性。 　 ５手性碳原子构型标记 ⑴Ｄ／Ｌ法 ⑵Ｒ／Ｓ法 Ｄ／Ｌ法为相对构型标记，Ｒ／Ｓ法为绝对构型标记法。该标记法以顺序规则为基础，对具有手性中心的化合物标记时，标记者站在远离最“差”基团的位置，按“优”“良”“中”（由顺序规则判定）顺序旋转，顺时针为R ，逆时针为S 。 6 含手性碳的化合物的立体异构： 含n个手性碳的化合物的立体异构数为2n或小于2n（一般含相同手性碳的化合物立体异构数小于2n。） 立体异构体的写法：（1）书写 7 不含手性碳的手性分子： 含多个手性碳的分子不一定都有旋光性，而不含手性碳的分子不一定无旋光性。分子无对称面和对称中心，则一定有手性和旋光性。比较典型的丙二烯型、螺环、联苯衍生物、柄型化合物均有可能有手性和旋光性。 第四章 烯烃 4-1 目的要求 1 重点掌握单烯烃分子结构、π键、同分异构体及命名、单烯烃的化学性质、亲电加成历程。 2 了解单烯烃的来源、制备和用途。 4-2 内容提要 1 同分异构：碳络、位置、与环烷烃的异构、几何异构。 2系统命名：选含有双键的最长碳链为母体，编号时使烯碳编号最小，在此基础上照顾取代基。 几何异构和顺序规则：Z、E标记法是按照顺序规则，分别比较两个烯碳所连基团的原子优先顺序。若两个相对优先的基团在同侧为Z，在异侧为E。 顺序规则：①比较烯碳直接相连元素，原子序数大的优先；②若烯碳直接相连元素相同，再比较该元素所连基团的原子优先顺序；③碳碳双键和三键可看作分别与两个碳和三个碳相连；④同位素重者优于轻者。 3 烯烃结构：SP2、π键、三角形平面、结构决定性质。 4 化学性质 ⑴亲电加成：X2 、HX、H2SO4、HOX (B2H6 H2O)，马氏和反马氏规则 ⑵催化加氢 ⑶自由基加成 HBr-ROOR ⑷氧化 KMnO4 __ OH- (H