学位论文-大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素及大黄酸的光敏性研究应用化学.doc

本科毕业论文（设计） 题　　目 大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素及大黄酸的光敏性研究 学生姓名　曹继鹏 专业名称　应用化学 指导教师　闫海燕 2015 年 5 月 4日大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素及大黄酸的光敏性研究 曹继鹏( （宝鸡文理学院 化学化工学院 陕西 宝鸡 721007） 摘 要: 本文选用密度泛函方法，研究了大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素和大黄酸与氧分子之间的光敏反应机制，计算结果表明，在有氧条件下，四种分子在溶剂和真空都能产生单重态氧1O2，要产生超氧负离子自由基却只能在溶剂中，而无氧条件下，在乙醚和水中，四种分子都可以破坏DNA和RNA。 关键词：大黄酚大黄素甲醚; 芦荟大黄素; 大黄酸; 光敏性 The photosensitivity of several rhubarb anthraquinone compounds from quantum chemistry?calculations Cao ji peng (college of Chemistry and Chemical Engineering, Baoji University of Arts and Sciences, Baoji, 721007, Shanxi) Abstract:The phototoxic reactions between?several rhubarb anthraquinone compounds and molecular oxygen are investigated by employing density functional theory. All the calculations of excited state including vertical excitation?energies?are investigated using time-dependent density functional theory (TD-DFT). The results show that the rhubarb anthraquinone compounds can generate singlet oxygen 1O2 in aqueous and?ether solutions and only can generate superoxide anion in aqueous solution under aerobic conditions. Under anaerobic conditions, the rhubarb anthraquinone compounds can damage DNA and RNA in aqueous and?ether solutions. Key-word: density functional; excited state; phototoxic ability; rhubarb anthraquinone compounds目 录 引言 1 1 计算方法 2 2 计算结果与分析 2 2.1 四种分子的光化学反应 2 2.1.1 激发态的波长变化 2 2.1.2 垂直电离能和垂直电子亲和势 2.2 光敏反应机制 2.2.1 有氧条件下的光敏反应 2.2.2 无氧条件下的光敏反应 3 结论 参考文献 谢 辞 1 引言 大黄是一种多年生的蓼科草本植物掌叶大黄（Rheum palmatuml），唐古特大黄（Rheum tanguticum Maxim ex Reg），和药用大黄（Rheum officinale Baill）的根和根茎，由于大黄性寒，并且味苦，具有攻积导滞，泻火，止血，抗肿瘤，促肝利胆的药用作用，是最常见的中药之一。 大黄所含的成分大体上能够分为蒽醌类，多糖类，鞣质类，蒽脂类，而大黄中药用疗效的重要组成成分是其中的蒽醌类，而其中的主要活性成分是芦荟大黄酸，大黄酸，大黄素，大黄酚，大黄素甲醚[1-2]，它们的分子式和结构如图1所示:大黄酸（1,8—二羟基—3—羧基蒽醌，Rhein）；大黄素（1,3,8—三羟基—6—甲基蒽醌，Emdin）；芦荟大黄素（1,8—二羟基—3—羟甲基蒽醌，Aloe-emodin）大黄酸（1,8—二羟基—3—甲基蒽醌，Chrysophanol）；大黄素甲醚（1,8—二羟基—3—甲氧基，Physi