高中化学选修五讲义及习题——卤代烃、醇、酚重点.docx

卤代烃 知识点 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 1 g/cm3。 三．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例） 1、取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式： 2、消去反应 ①实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 ②化学方程式： ③条件： 3、卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。 4、二元卤代烃消去反应比一元卤代烃困难。有些二元卤代烃发生消去反应可引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2 四．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 消去反应 特别提醒：通过水解反应可在碳链上引入羟基；通过消去反应可在碳链 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法 ——根据沉淀（AgX）的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 1、实验原理 2、实验步骤 卤代烃 练习题 考查点一　卤代烃的性质及应用 1．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　)。 A．CH2Cl2 B．CCl2F2 D．CH3COCl 2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入(　　)。 A．NaCl B．NaHSO4 C．NaOH D．乙醇 3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　)。 A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 4．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(　　)。 5．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是(　　)。 6．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是(　　)。 A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和② B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③ C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 7．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下： NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4① R—OH＋HBrR—Br＋H2O② 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下： 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷 密度/(g·cm－3) 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758 沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6 请回答下列问题： (1)在溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。 A．圆底烧瓶 B．量筒 C．锥形瓶 D．漏斗 (2)溴代烃的水溶性________(填或=)相应的醇，其原因是_________________________________________。 (3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。 (4)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。 A．减少副产物烯和醚的生成　　B．减少Br2的生成 C．减少HBr的挥发 D．水是反应的催化剂 (5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填字母)。 A．NaI B．NaOH C．NaHSO3 D．KCl (6)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸馏产物的方法，其有利于________；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸馏，其原因是__________________________________________________。 考查点二　卤代烃中卤素原子的检验 8．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(　　)。 A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有浅黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 9．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(　　)。 A．取氯代烃少许，加