第7章立体化学合编.ppt

练习：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ构型 R S R S R R R S Newman式与Fischer式间的转化 H OH H HO CH2OH CHO * * 步骤: a. 写出重叠式构象, 竖线向下 重叠式构象 CH2OH HO OH CHO H H 步骤 b. 竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上, 后面C原子上的基团写在上方, 前面C原子上的基团写在下方。 C. 从 Newman 投影式中, 观察每个碳原子上另两个基团的左右位置, 即为它们在 Fischer 投影式中的左右位置。 * * Newman式与Fischer式间的转化 (续) 7.4 含有两个手性碳原子的化合物 * * R R S S S R R S 非对映体 等量混合组成外消旋体 等量混和组成外消旋体 对映体 对映体 2-羟基-3-氯丁二酸 4 3 2 1 不是镜像关系的旋光异构称为非对映异构, 非对映体具有不同的旋光能力, 不同的物理性质和不同的化学性质 * * R R S S R S 对映体 非对映体 等量混合组成外消旋体 内消旋体 酒石酸 注意, 外消旋体与内消旋体都没有旋光性, 但它们有本质的不同: 外消旋体是等量左旋体和右旋体的混合物, 可拆分; 内消旋体是分子内有对称面的单一化合物, 不可拆分。 含有手性碳原子的分子是否一定是手性分子？ 不一定! * * == 含有一个手性碳原子的化合物, 一定是手性分子。 把分子内含有平面对称性因素的没有旋光性的立体异构体称为内消旋体(meso). 7.5 其它手性分子的化合物 (1S,2R) (1S,2S) 手性分子不一定含有手性碳原子。 实验证明：单环化合物有否旋光性可以通过其平面式的对称性来判别，凡是有对称中心和对称平面的单环化合物无旋光性，反之则有旋光性。 小结： 1、理解手性、旋光性、对映异构的概念 2、熟练掌握构型的标记方法 3、熟练掌握构型式的透视式和Fischer投影式之间的相互转化。 判断分子是否手性的依据： ※ 凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。 ※ 有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。 * P o w e r B a r 中国专业PPT设计交流论坛 ?旋光性、旋光度、比旋光度的含义； ?含有手性碳原子化合物的对映异构； ?对映异构体构型表示、确定和命名方法； ?不含手性碳原子化合物的立体异构； ?对映异构和分子结构的关系, 手性分子的判断; ?对映体和外消旋体, 费歇尔投影式的书写。 第七章 立体化学 构型异构体 构象异构体 构造异构体(平面异构体) 同分异构体 碳架异构体 官能团异构体 官能团位置异构体 互变异构体 顺反异构体 对映异构体 (旋光异构) 立体异构体 (原子的连接顺序和方式不同) (原子在空间的排列方式不同) :σ-单键的旋转 互变异构：烯醇式与酮式 顺反异构： 构象异构： 对映异构: 两分子互为实物和镜像但不能重叠 手性分子 连接四个不同基团——不对称C原子(手性C*) 具有手性的分子叫手性分子(或者说: 不能与其镜象叠合的分子为手性分子)。 对映异构好比人的左手和右手的关系, 左手和右手互为镜像, 它们不能重合。为此也把实物和镜像不能重合的现象称为手性(chirality)。 Chiral molecules 7.1 物质的旋光性 1、平面偏振光和旋光性 普通光线通过Nicol棱镜, 它只允许与其晶轴平行的平面上振动的光线通过, 即得到“平面偏振光” 双箭头表示光可能的振动方向 普通光: 有无数个振动平面, 振动平面与光的前进方向相垂直 Nicol(尼克尔)棱镜 方解石晶体(碳酸钙的一种特殊晶体) 晶轴 平面偏振光：只在一个平面上振动的光。 Nicol棱镜 (偏振片) 什么叫旋光性？ 普通光 有无数个振动平面, 振动平面与光的前进方向相垂直 偏振光 与棱镜晶轴平行的振动平面 晶轴 a b c d ? 旋光度—— 不旋光物质 旋光性物质 光活性物质 旋光性: 能使偏振光振动平面旋转的性质; 具有旋光性的物质称为旋光物质或光学活性物质。 旋光物质的旋光方向 左旋体(-)：使偏振光振动平面按逆时针方向旋转； 右旋体(+)：使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。 2、旋光性怎样测定? ——旋光仪和比旋光度 普通光 尼克尔棱镜 样品管 起偏镜 检偏镜 观察目镜 光源 起偏镜 盛液管 检偏镜 观察目镜 刻度盘 不旋光物质 旋光仪工作原理示意图 旋光物质 亮 暗 亮 旋光度? ①能够体现物质特性的是: 比旋光度[?] l: dm C: g·mL-