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投稿柑橘柠檬苦素研究进展
柠檬苦素类似物及其配糖体的研究与应用新进展
葛维 李小定* 吴谋成
(华中农业大学食品科技学院,农业部食品安全评价重点开放实验室 武汉,430070)
摘要:柠檬苦素类似物是一种高度含氧的四环三萜类物质,主要存在于芸香科和楝科植物中,是植物次生代谢产物之一,也是柑橘苦味物质之一。柠檬苦素化合物在抗癌抗肿瘤、抗炎镇痛、昆虫拒食作用等很多独特的生物活性,本文就柠檬苦素类似物及其配糖体的结构性质、提取检测、功能活性和应用展望等方面做了概述。NEW ADVANCES IN STUDY OF LIMONOIDS AND GLUCOSIDES IN CITRUS
GE Wei,LI Xiao-ding,Wu Mou-cheng
(MOA Key Laboratory of Food Safety Evaluation,,College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China)
Abstract: Limonoids are a group of highly oxygenated-fourth Ring triterpenoids, mainly in Rutaceae and Meliacea, are one of the plant secondary metabolites and one of citrus bitterness material. Lemon plight of the anti-cancer compounds, anti-tumor and anti-inflammatory analgesic, anti-feeding insects, and many other unique role in the biological activity, the paper on the plight of lemon with sugar and their analogues in the structure of nature, from detection, and application of functional activity outlook , and other aspects of the outline.
Key words:limonoids; glucosides;biological activity
柠檬苦素类似物是一类有独特生物活性、高度含氧的脂环族化合物中变形的三萜系(triterpenoids)衍生物,其分子式为C26H30O8,分子量为470[1,2],主要存在于芸香科(Rutaceae)和楝科(Meliaceae)植物中,是重要的植物的次生代谢产物。1989年,Shin Hasegawa首次发现柠檬苦素类似物甙[3], 1989年发现柠檬苦素类似物具有激活谷胱甘肽S-转移酶活性的功能 [4]。本文拟从柠檬苦素类似物及其配糖体的结构性质、提取检测、功能活性和应用展望等方面概述其研究进展。
柠檬苦素配基化合物及其配糖体概述
迄今为止,从柑橘属植物中已分离大约300多种类柠檬苦素化合物,其中柠檬苦素配基化合物(苷元) 39 种,中性的24种,酸性的15种[5]。中性类柠檬苦素化合物不是理想的功能食品添加剂,因他们不太溶于水而且其中大多呈苦味,而酸性类柠檬苦素化合物却相反,可溶于水溶液,除个别之外都不呈苦味。柠檬苦素类似物的活性与其结构有着密切的关系。柠檬苦素、诺米林苷元结构如图[6]1-1:
图1.1 柠檬苦素和诺米林苷元结构
Fig.1.1 Structures of limonin and nomilin aglyconen
柠檬苦素配糖体(LG;糖苷):大多溶于水溶液,pH2~8范围内稳定、无味。是一种理想的食品添加剂。目前为止,仅有两种配糖体nomilin-β-D-glucopyranoside和nomilin配糖体被证实具有抗癌活性[5]。从而,可以期待此类配糖体在生体内降解成其配基形式显出更多的生理活性功能。柠檬苦素糖苷、诺米林糖苷配糖体的结构[6]如图1-2:
图1.2 柠檬苦素和诺米林苷元配糖体结构
Fig.1.2 Structures of limonin and nomilin glucoside
甙元与糖甙结构的差别决定性质的差别,甙元的水溶性差且具有明显苦味,而糖甙具有具有良好的水溶性且几乎没有苦味。
下面从合成途径、含量、分布等方面对其做一概述:
1)、柠檬苦素类化合物的合成途径:
柠檬苦素类化合物首先在枝的筛管部位由醋酸和甲经戊酸等形成诺米林,诺米林又经一系列酶的作用下
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