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天然产物化学 第章 生物碱
试剂名称 组成 反应特征 碘化物复盐类: 碘-碘化钾试剂 KI?I2 红棕色沉淀 碘化汞钾试剂 K2HgI4 类白色沉淀 碘化铋钾试剂 KBiI4 黄至橘红色沉淀 重金属盐类: 硅钨酸试剂 SiO2?12WO3?nH2O 淡黄或灰白色沉淀 磷钼酸试剂 H3PO4?12MO3?2H2 O 白色或黄褐色沉淀 四、生物碱的性质 试剂名称 组成 反应特征 大分子酸类: 苦味酸试剂 黄色结晶 苦酮酸试剂 黄色结晶 其它: 雷氏铵盐试剂 NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] 红色沉淀或结晶 四、生物碱的性质 1 2 3 4 个别生物碱如麻黄碱、咖啡碱不反应 多在酸性溶液中反应,个别在中性条件,如苦味酸。 一般三种以上的沉淀试剂均有反应,可判断为阳性。 多糖、鞣质等非生物碱也能反应,溶液需净化处理 。 注意事项: 四、生物碱的性质 名称 组成 现象 Macquis试剂 甲醛-浓硫酸 吗啡——紫红色 可待因——蓝色 Mandelin试剂 钒酸铵-浓硫酸 吗啡——棕色 士的宁——蓝紫色 奎宁——淡橙色 Frohde试剂 钼酸钠-浓硫酸 利血平——黄~蓝色 小檗碱——棕绿色 (六)生物碱的显色反应 四、生物碱的性质 (一)抗肿瘤活性 三尖衫酯碱和高三尖衫酯碱——急性淋巴性白血病、肉瘤s180 紫杉醇——乳腺癌、卵巢癌、肺癌、结肠癌(抗癌药物) 乌头碱——消化道肿瘤 喜树碱——白血病和胃癌 五、生物碱的生理功能 (二)对神经系统作用及解痉挛活性 吗啡、海洛因、杜冷丁、美沙酮等生物碱类及其合成品——典型的镇痛药 胡椒碱——抗痛灵 苦参碱、乌头碱——镇痛、镇静 解痉挛——粟碱和小山橘碱、咔唑类生物碱、N-甲基麻黄碱 五、生物碱的生理功能 (三)对心血管系统的作用 甲基黄连心碱——降压 小檗碱、小檗胺和山莨菪碱——降低血糖 环常绿黄杨碱——改善心绞痛、降低胆固醇、降高血压 苦参碱类化合物——抗心律失常 五、生物碱的生理功能 (四)抗菌、抗病毒活性 石蒜科的生物碱——抗黄病毒和布亚病毒 苦豆子的生物碱——治疗菌痢和肠炎 黄藤的生物碱——抑制念珠菌 (五)对消化系统的作用 抗溃疡、利胆、利尿功效。 茶叶生物碱——利尿平喘、促进胃液分泌。 罂粟碱——增加胆汁和胆红素胆盐的含量而具有利胆作用。 五、生物碱的生理功能 * * * * * * * * * * * * 第五章 生物碱 Alkaloids 第五章 生物碱 生物碱概述 生物碱的分类 生物碱的理化性质 生物碱的生理功能 3 5 3 1 3 4 2 生物碱的分布 一、生物碱概述 (含N有机化合物的总称) 1.多数由C、H、 O、N组成。 2. N多在环上,少数在环外。 3. 大多具碱性,可与酸成盐。 4. 多具显著的生理活性。 生物碱的含义 和特点 主要分布于植物界,在动物中发现得很少。 双子叶植物:小檗科,毛茛科,木兰科,罂粟科, 芸香科 单子叶植物:石蒜科,百部科,百合科 裸子植物: 红豆杉属,松属,云杉属,三尖杉 属,麻黄属 二、生物碱的分布 动物界也有存在,但种类少。 肾上腺素 蟾酥碱 二、生物碱的分布 按植物来源分类 如长春花生物碱、石蒜生物碱等 按生源结合化学分类 基于生物碱合成前体物的来源,如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱 按化学骨架分类(本教材选用) 根据生物碱分子中的基本母核分类,如喹啉生物碱、甾体生物碱等 分类方法 三、生物碱的分类 1. 芳烃胺类衍生物——麻黄碱、伪麻黄碱 互为立体异构体,区别在于C1的构型不同。
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