有机化学第10章节醇与醚.pptVIP

（醇、醚有许多共性，放在一起讨论） 醇：烃分子中的氢R-H被羟基-OH替代所得一类化 合物R-OH称为醇。 醚：醇分子中羟基上的氢RO-H被烃基R’替代所得一类化合物R-O-R’(R=R’,R≠R’)称为脂肪醚。 酚分子中羟基上的氢Ar-O-H被烃基-R’替代所得一类化合物Ar-O-R’ (R’=R,R’=Ar)称为芳醚。 10.1 醇的结构、分类和命名 一、醇的结构 二、醇的分类 三、醇的命名 1、 习惯命名法 在烃基后面加一“醇”字 10.2 醇的制法 10.3 醇的物理性质 一、醇含有羟基，分子间可以形成氢键，所以醇的沸点高于分子量相近的烃，也高于分子量相近的卤代烃。 二、羟基能与水形成氢键，是亲水基团，所以，C1-C3的一元醇，可与水任意混溶。C4-C9的一元醇，由于烃基在分子中的比例增大，烃基又是不溶于水的疏水基团，所以，在水中的溶解度迅速降低。C10以上的一元醇则难溶于水。 三、多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，故分子中所含羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。 一. 醇的酸性和碱性 弱酸性 醇的酸性有以下规律： R的给电子性 和R空间位阻难使 R3CO—溶剂化，使醇的酸性按 伯醇〉仲醇〉叔醇。 不同烃基结构的醇与活泼金属反应的活性次序为： 水 ＞ 甲醇 ＞ 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇 （H2O ＞ CH3OH ＞ RCH2OH ＞ R2CHOH ＞ R3COH） 醇的酸性比水弱，其共轭碱烷氧基（RO―）的碱性就比OH―强，所以醇盐遇水会分解为醇和金属氢氧化物： RCH2ONa + H2O—→RCH2OH + NaOH 弱碱性 这是质子酸催化醇发生取代反应的基础 这个盐不稳定 很容易水解 CaCl2不能用作低碳醇的干燥剂 二、羟基被卤原子取代的反应：卤烃的生成（O-C键的断裂反应） 2.与无机含氧酸的反应 诺贝尔 （瑞典化学家和工程师， 1833-1896） 1833年10月21日生于斯德哥尔摩， 1896年12月10日卒于意大利圣雷莫。 1842年在俄国居住，1945年在巴黎学一年 化学，在美国工作四年，后回彼得堡他父 亲的工厂工作。 1859年开始研究硝化甘油，1862年完成一 次爆炸实验，1863年获瑞典专利，在小工 厂中生产硝化甘油时工厂爆炸。后诺贝尔 将硝化甘油吸收在惰性物质中，使用比较 安全，于1869年获专利。1876年获炸药 专利，1887年发明无烟炸药。 诺贝尔经营油田和炸药生产，积累了巨大财 富。他逝世时将其主要财产约800多万美元 作为每年对世界上在物理学、化学、生理学或 医学、文学及和平方面对人类做出巨大贡献的 人士的奖金，即诺贝尔奖金，并于1901年开始 颁发。 四、 脱水反应（O-C键的断裂） 2、分子间脱水成醚的反应 五. 氧化和脱氢反应（α-氢反应） 氧化反应：有机化学中，脱氢或加氧反应称为 氧化反应。 还原反应：有机化学中，加氢或去氧反应称为 还原反应。 （二） 醚 两个烃基通过氧原子相连而成的化合物是醚。 通式为： R—O—R’、R—O—Ar、Ar—O—Ar’ —O—称为醚键，是醚的官能团。 二、命名 10.9 醚的化学性质 二．醚键的断裂 四．个别化合物 1．环氧乙烷 环氧乙烷的制备 2．冠醚 彼德尔逊（C.J.Peterson） 1904年10月3日生于朝鲜釜山，父亲是挪威人，母亲是日本人。 17岁到美国Dayton大学学习。1927年在麻省理工学院获化学硕士学位，之后在杜邦公司任职，至1969年退休。 20世纪60年代研究烯烃聚合需要的钒催化剂的络合剂： 第一步反应后