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类别 拉 伸 (cm-1) 说 明 1770-1750（缔合时在1710） 醛、酮 C=O R-CHO 1750-1680 2720 羧酸 C=O OH 键和官能团 酸酐 酰卤 酰胺 晴 气相在3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰） C=O C=O C=O C=O 酯 1800 1860-1800 1800-1750 1735 NH2 1690-1650 3520，3380（游离）缔合降低100 C?N 2260-2210 * 完成下列转变 * * ②产生H键缔合时 当NH2与OH形成分子内或分子间氢键缔合时,υNH2峰位和峰形改变很显著，其υNH2往低波数位移，在3390～3280cm-1范围内出现两个非常尖锐的谱带。 2-氨基苯酚形成分子内氢键，4-氨基苯酚则形成分子间的氢键。υNH2与苯胺的υNH2相比都向低波数位移，2-氨基的低移至3376、3300cm-1、4-氨基的低移至3340、3280cm-1，峰形十分尖锐，强度增大。 邻-、对-氨基苯酚的红外光谱图见图1-25和图1-26： * * 4.7 羰基(C=O) 羰基是重要的官能团,各种羰基的特征频率都有差异，凡是结构中具有C═O基团的化合物红外光谱图中C═0基团谱带总是强峰。 (1)羰基(C=O)伸缩振动(υC═0) 各种羰基(C=O)伸缩振动频率范围在1928～1580cm-1，通常是在1850～1650cm-1范围内(见表1-12)。 * (2)影响羰基伸缩振动频率的因素 由表l-12可见，各类羰基伸缩振动分别在较窄的范围内吸收，特征性很强。但当羰基受到周围化学环境的影响，其υC═0会发生位移，主要是共轭效应、氢键效应、诱导效应和环张力等的影响。 ①共轭效应：共轭时羰基的υC═0值往低波数位移 如：环己烯基甲基酮υc=o 1685cm-1；乙酰苯υc=o 1687cm-1，它们均小于丙酮的1715cm-1。 ②诱导效应：羰基α-位有吸电子基团时，吸电子诱导效应使 υC═0向高波数位移。如 1744cm-11715cm-1 苯基酯 , 乙烯酯 也是诱导效应占优势，使 C═O基团的双键性增强υc=o升高。 * ③氢键效应：羰基与羟基形成氢键υC═0往低波数位移 如：邻位有羟基取代的蒽醌，C=O与-OH基形成分子内氢键缔合，缔合的υc=o值往低波数位移至～1630cm-1。 ④键角效应(环张力)：在环酮、内酯及内酰胺中随着键角的变小，环张力增加，羰基的υC═0往高波数位移。 如环酮：七元环酮 ，六元环酮 1715cm-1，五元环酮 ，四元环酮 1775cm-1， 三元环酮 。 * (3)相关峰 虽然各类羰基υC═0分别在较窄的波数范围内很特征，但是仅依靠羰基频率υC=0来鉴定酮、醛、羧酸、酯等化合物是不够的。因为各类羰基由于化学环境的改变其υC═0值也发生相应的改变，因此还必须依靠其他特征吸收---相关峰作为佐证。 ①酮的相关峰 酮的υC=01715cm-1是强峰，它没有其他较特征的相关峰。C-(CO)-C的υC-C脂肪族的相关峰在1100cm-1，常受指纹区其他峰干扰。大多数芳香酮的该谱带～1300cm-1，通常在1260cm-1可作为芳酮的佐证。 ②醛的相关峰 醛羰基的υC=01725cm-1是强峰；在2720、2820cm-1是较强的一对峰。它们来自C-H伸缩与变形振动倍频的费米共振峰，可用于醛类的鉴定。 ③酯类的相关峰 酯类的υC=0 1735cm-1(强)，在1300～1030cm-1范围内有两个强吸收峰，是C-O-C不对称及对称伸缩振动。C-O-C的不对称伸缩振动谱带较稳定，与酯的类型有关，很特征：甲酸酯1180cm-1，乙酸酯1240cm-1，丙酸以上的酯1190cm-1，甲酯1165cm-1。 ④羧酸的相关峰 羧酸的υC=0 1760cm-1(单体)，1710cm-1(二聚体)。 υOH,CH3,CH2在3300～2500cm-1整个范围的高低不平的宽峰，这组峰最高频率处的谱带(～3300cm-1)归属于缔合羟基峰，其他则是合频。C-O伸缩振动与OH变形振动的偶合峰（υC一O,δOH)，在～1420cm-1(弱)，1300～1200cm-1(强)，前者易与δCH2相重叠。还有羧酸二聚体OH基面外弯