第17讲高分子化合物和有机合成.doc

第17讲　高分子化合物和有机合成1、知道简单合成高分子单体、链节和聚合度，能说明加聚反应和缩聚反应的特点，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。 2、掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系，掌握有机反应的基本类型，掌握正逆合成路线的设计与方法。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物 考点一、合成高分子化合物 1．加聚高聚物 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如： (2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 (3)凡链节主链中只有碳原子，并存在 双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。 2. 缩聚高聚物, (1)凡链节为 结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。 (2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，若两侧为不对称性结构，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。 下面是一种线型高分子的一部分： 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有　　　种，它们的结构简式为________________________________________________________________________。 练习．链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是 A．1-丁烯 B．2-丁烯 C．1,3-丁二烯 D．乙烯 ．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，其结构简式如下所示： 它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是 ①是缩聚产物　②是加聚产物　③属于混合物　④属于纯净物　⑤可以发生水解反应 A．①③⑤ B．②③⑤ C．①④⑤ D．②④ 考点二、有机合成的方法常见有机反应类型 、有机合成的方法 官能团的引入 引入的官能团 有关反应 羟基 卤素原子 碳碳双键 醛基 羧基 酯基 2、官能团的消去 (1)通过反应消除不饱和键。 (2)通过反应、反应或反应消除羟基(—OH)。 (3)通过反应或反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过反应或反应消除卤素原子。 官能团的转化 (1) 利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 (2) 通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 (3) 通过不同的反应，改变官能团的位置，如 4、中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线： 卤代烃一元醇 → 一元醛 → 一元羧酸 → 酯 (2)二元合成路线： 二元醇 → 二元醛 → 二元羧酸 → (3)芳香化合物合成路线： ．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出A、B、E化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。 例题3．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。例题4．　工业上用甲苯生产，其过程如下： 据合成路线填写下列空白： (1)有机物A的结构简式：____________________________________________________， B的结构简式：_____________________________________________________________。 (2)反应④属于__________反应，反应⑤属于____________反应。 (3)③和⑥的目的是__________________________________________________________。 (4)写出反应⑥的化学方程式：_____________________________________________