第3章+氨基酸详解.ppt

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——蛋白质的构件分子 (一) 蛋白质水解 蛋白质和多肽的肽键可被催化水解 1.酸水解 (H2SO4;HCl) 优点:不引起消旋作用。 缺点:色氨酸被破坏,部分羟基氨基酸被分解,天冬酰胺和谷氨酰胺的酰胺基被水解下来。 2.碱水解(NaOH) 优点:色氨酸是稳定的 缺点:多数氨基酸遭到不同程度的破坏,并且产生消旋现象。 ----C-C-C-C-COOH γ β α ----C-C-C-C(NH2)-COOH α-氨基酸 ----C-C-C(NH2)-C-COOH β-氨基酸 ----C-C(NH2)-C-C-COOH γ-氨基酸 大多数AA在中性pH时呈兼性离子状态: 除甘氨酸外,19种AA都具有旋光性。 除胱氨酸和酪氨酸外,其余AA都能溶于水。 蛋白质中发现的氨基酸都是L型的。 二、氨基酸的分类 三、氨基酸的酸碱性质 根据酸碱质子理论,酸是质子(H+)的供体,碱是质子的受体,因此酸和碱有同一性,在一定条件下,各自向相反方面转化。 ——AA是一类两性电解质。 AA完全质子化时,可看成是多元酸 侧链不解离中性AA可看作二元酸 酸性和碱性AA可看作三元酸 HA A- + H+ K= [H+]*[A-]/[HA] pK= pH - lg [A-] / [HA] pH = pK + lg [A-] / [HA] 氨基酸解离步骤: (三)氨基酸的等电点 当溶液为某一pH值时,AA主要以兼性离子的形式存在,分子中所含的正负电荷数目相等,净电荷为0。这一pH值即为AA的等电点(pI)。 在pI时,AA在电场中既不向正极也不向负极移动,即处于两性离子状态。 对于侧链含有可解离基团R的AA pI取决于兼性离子(A0)两边pKa值的算术平均值。因为等电点时,氨基酸主要以兼性离子(A0)存在,[A+]和[A-]很小而且相等,A2-或A2+的量可以忽略不计。 酸性AA:pI = (pKa1 + pKa2 )/2 碱性AA:pI = (pKa2 + pKa3 )/2 四、氨基酸的化学反应 O COONa 在弱碱中 CH2 O C Cl + H2N CH (后酸化) R O COOH CH2 O C N CH +Na++Cl- H R 五、AA的光学活性和光谱性质 (二)氨基酸的光谱性质 可见光区:无吸收 远紫外和红外区:都吸收 近紫外区(200—400nm):芳香族氨基酸Tyr/Trp/Phe 才有吸收 原因:含有苯环共轭p键系统-C=C-C=C-C=C-C=C- 六、氨基酸混合物的分析分离 (二)分配柱层析 填充物为亲水性的不溶物质如纤维素、淀粉、硅胶等,支持剂吸附着一层不会流动的水,可以看着为固定相,沿固定相流过的是与它互不相溶的溶剂(苯酚,正丁醇)收集的组分用茚三酮显色定量。得出洗脱曲线。 (五)离子交换层析 (七)高效液相层析 原理: 思考题 1. 构成蛋白质的氨基酸属于下列哪种氨基酸?( ) A. L-α-氨基酸 B. L-β氨基酸 C. D- α-氨基酸 D. D- β氨基酸 2. 含有2个羧基的氨基酸是( ) A.谷氨酸 B. 苏氨酸 C.丙氨酸 D. 甘氨酸 3.天然蛋白质中不存在的氨基酸是( ) A. 半胱氨酸 B. 瓜氨酸 C. 蛋氨酸 D. 羟脯氨酸 4. 280nm处有吸收峰的氨基酸( ) A. 精氨酸 B. 色氨酸 C. 丝氨酸 D. 谷氨酸 (三)纸层析 (四)薄层层析 (六)气液层析 层析系统的流动相为气体,如氢、氦、氮,固定相为涂渍在固体颗粒表面的液体,此层析技术为气液层析 氨基酸由于含有各种极性基团,气化十分困难,必须转化

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