《有机合成》概念.pptVIP

38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分） 秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。 （6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。 三、有机合成遵循的原则 1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。如氯乙烷的制取 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。 例、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请完成下列各题： （1）写出反应类型：①④ （2）写出反应条件：反应③⑥ （3）反应②③的目的是? （4）写出反应⑤的化学方程式。（5）写出G的结构简式 。 练1、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―COOC2H5 (一种常用的化妆品防腐剂)，其生产过程如下（反应条件未注明）如图所示 （1）反应②和④的反应类型分别是 ； （2）写出反应③的化学方程式 ； （3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？ 练2、 解： 练3、已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 解： 练4．某芳香烃A有如下转化关系： 回答下列问题： (1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________ (2)写出结构简式：A___________，F_______________ (3)写出反应的化学方程式： ②________________________________________________ ⑦_______________________________________________ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有______________ 种(E除外) 练5、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃） 解： 练6、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基。化合物A～E的转化关系如图所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图 写出A、B、C、D的结构简式。 　　解析：本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：A到B为信息反应，B到C为酯化反应，故答案为： A B C D * 一、有机合成的过程 1、有机合成的概念: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的设计思路 3、有机合成关键 设计合成路线: 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 碳链增长的途径： ④醛酮与HCN加成 ①烯烃、炔烃的加聚反应 ⑤羟醛缩合 ②炔烃与HCN加成 ③卤代烃与NaCN、炔钠取代 碳链缩短的途径： ③石油的裂解和裂化 ①烯、炔被酸性KMnO4 氧化 ②羧酸盐脱去羧基的反应