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34-有机官能团的化学性质与转化
①使酸性KMnO4溶液褪色:碳碳双键、碳碳三键、醇、醛、苯环的侧链(脂肪烃基);酚也能与KMnO4反应 ②使溴水褪色:碳碳双键、碳碳三键发生加成反应,褪色;酚羟基邻、对位发生取代反应,产生白色沉淀 ③ 与Na2CO3反应:与羧酸产生气泡、 酚羟基反应但无气泡 ④ 与碳酸氢钠反应:与羧酸产生气泡 ⑤ 显色反应 1.酚羟基遇FeCl3显紫色 2.蛋白质遇浓硝酸变黄 3.淀粉与碘水变蓝 ⑥醛基的特征现象 1.银镜反应 能和银氨溶液发生反应而被氧化成羧酸,而所得羧酸进一步与氨气作用生成铵盐,同时得到单质银,氨气和水等。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 2.与新制Cu(OH)2悬浊液反应 也能被弱氧化剂新制Cu(OH)2悬浊液所氧化,同时Cu(OH)2被还原成Cu2O沉淀(砖红色)。 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa +Cu2O+3H2O 5.下列反应中,属于取代反应的是 ①CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O 各类有机物的衍变关系 9.白黎芦醇的结构简式: 属二苯乙烯类多酚化 合物,具有抗氧化、抗 癌和预防心血管疾病作用。某课题组提出了如下合成路线: 根据以上信息回答下列问题: (1)白黎芦醇的分子式是___________。 (2)C→D的反应类型是____________; E→F的反应类型是____________。 (3)写出A→B反应的化学方程式: _______________________________ (4)写出结构简式: D________________、 E___________________。 (5)化合物有 多种同分异构体, 写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 _______________________________________ _ 。 ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 高中化学辅导讲座 分子式C14H12O3 R’ R 高中化学辅导讲座 C14H12O3 取代反应 消去反应 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 有机官能团的化学性质与转化 执教:黄海蓉 高中化学辅导讲座 具有特殊现象的反应 判断化学反应类型 官能团的化学性质命题方向 官能团的化学性质 1 官能团的化学性质 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚; ③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 ①在光照下发生卤代反应;②高温分解;③常温下不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 烷烃 烯烃 化学性质 官能团 C=C ①取代反应:分别在苯环上、烃基上的取代②使酸性KMnO4溶液褪色 苯的 同系物 ①取代——硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应 苯 ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚; ③易被氧化,可以使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 C≡C 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 酚 醇 卤代烃 —OH —OH —X ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色 ①跟活泼金属Na反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化 ①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 发生水解反应,(酸性条件或碱性条件) O ‖ -C-O- 酯 ①酸的通性;②酯化反应; ③与氨基成肽 羧酸 ①与H2加成为醇;②被氧化剂(O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化 醛 ? O ‖ -C-H O ‖ -C-OH 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 ①与H+反应 ②与羧基反应成肽 H -N-H 氨基 化合物 O ‖ -C- 酮 与H2加成为醇 D 高中化学辅导讲座 A 高中化学辅导讲座 高中化学辅导讲座 2
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