第三章煙草含氮化合物.pptVIP

第三章烟草含氮化合物 第一节 烟草氨基酸 第二节 烟草蛋白质 第三节 烟草氨、酰胺、胺类 第四节 烟草其他含氮化合物 第五节 主要含氮化合物对烟质的影响 （一 ）氮素的地球化学 岩石 大气圈 生物圈 一、概述 大气圈的N2 矿质态氮 有机N （二）烟草对氮素的利用 NO-3 NO-2 NH3 谷氨酸 谷氨酰氨 α－酮戊二酸 2谷氨酸 其他氨基酸 蛋白质 （三）烟草中的含氮化合物 1 蛋白质、游离氨基酸、氨、胺、酰胺、腈 2 叶绿素 3 硝酸盐、亚硝酸盐 4 生物碱 TSNA 5 某些维生素 第一节 烟草氨基酸 （一）结构 1 结构 一、氨基酸的结构和性质 2 分类 2.1 按照氨基的位置可以分： α β γ δ ε α－、β-、γ－、δ－、ε－氨基酸等 2.2 按所含烃基不同 ： 1)脂肪族 2）芳香族 3）杂环族 2.3 按构型不同可以分为D－型和L－型 α－碳原子的构型与D－甘油醛相同的称为D－型， 与L－甘油醛相同的称为L－型。 二者生理活性相差很大 在动植物体的酶系统中只能促进L－型氨基酸的代谢 2.4 根据是否参与蛋白质组成分为： 1）组成蛋白质的氨基酸 2）非蛋白质氨基酸 3）仅存在于少数蛋白质中的氨基酸: ACC L－羟脯氨酸(存在胶原蛋白质中) 人体不能合成且不能缺少的氨基酸有8种： 缬氨酸Val, 亮氨酸Leu,异亮氨酸Ile, 苏氨酸Thr，赖氨酸Lys, 蛋氨酸Met， 苯丙氨酸Phe,　色氨酸Try。 这8种氨基酸必须从食物中摄取。 （二）性质 1 物理性质 1.1无色结晶 1.2溶解性： 一般可溶于水，难溶于有机溶剂 胱氨酸和酪氨酸既不溶于水也不溶于有机溶剂 脯氨酸和半胱氨酸既溶于水又溶于有机溶剂 1.3旋光性：左旋（甘氨酸除外） 2 化学性质 2.1由氨基表现出来的性质 2.2由羧基表现出来的性质 2.3由氨基和羧基共同表现出来的性质 2.1由氨基表现出来的性质 2.1.1 与亚硝酸反应生成羟基酸和水，并放出N2 万斯莱克氨基酸测定方法 该反应在室温下可迅速进行，只发生在伯氨基上组成蛋白质的20种常见氨基酸仅精氨酸（含胍基）、组氨酸（含咪唑环）、脯氨酸（亚氨基），其他都是伯氨基，因此可以根据反应中N2的释放量近似测定样品中的氨基酸含量（Van Slyke氨基酸测定法）。 2.1.2 与甲醛作用后氨基转化为亚胺或醇胺，氨基的碱性消失 甲醛滴定法测氨基酸含量 氨基酸中的氨基与甲醛反应，失去碱性，转变为羧酸类化合物，因此可以用NaOH滴定氨基酸中NH4+的量，再进一步推算出氨基酸的量 2.1.3在酶或H2O2或高锰酸钾作用下氧化脱氨，生成酮酸 此反应会导致烟叶中羰基化合物增加，对改善烟叶品质，增加香吃味非常重要 2.2由羧基表现出来的性质 2.2.1 酯化、酰胺化、还原为醇 2.2.2 脱羧生成胺 2.2.3 脱羧脱胺生成醇 2.3由氨基和羧基共同表现出来的性质 2.3.1两性性质和等电点 2.3.2与水合茚三酮的醇溶液共热反应产生兰紫色物质 2.3.3与还原糖反应生成氨基糖 + 低温降解 DDMP 麦芽酚 （一）种类 （二）存在状态 （三）分布特点 二、烟草中的氨基酸 （一）种类 烤后烟叶种有43种氨基酸： 常见的有20多种，还有20多种不常见的 原因： 调制、陈化过程中，蛋白质水解、游离氨基酸发生互变作用， 如α- 丙氨酸、β- 丙氨酸、D–丙氨酰基 - D-丙氨酸、 α-氨基丁酸、γ- 氨基丁酸、吖叮啶- 2 - 羧酸、 α- L– 谷氨酰基- L–谷氨酸、谷胱甘肽、高胱氨酸、 高丝氨酸、6 – 羟基犬尿氨酸、1 – 甲基组氨酸、 S – 氧化蛋氨酸、哌可酸、降亮氨酸、吡咯烷- 2–乙酸、 苯基丙氨酸、氨基乙磺酸等 。 不常见氨基酸： （二）存在状态 鲜烟叶和调制过程中多种氨基酸呈游离态 鲜烟叶中主要的游离氨基酸是： 天冬氨酸，谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸， 调制陈化后 （三）分布特点 3.1不同烟草类型间氨基酸含量不同 与烤烟相比，白肋烟具有相当丰富的游离氨基酸 原因：1白肋烟蛋白质含量大于烤烟 2调制期间白肋烟蛋白质水解较烤烟充分（50％VS.20%） 氨基酸 烤烟（mg/g） 白肋烟(mg/g) 天冬氨酸 0.13 7.84 苏氨酸 0.04 0.43 丝氨酸 0.06 0.17 天冬酰胺 1.12 10.30 谷氨酸 0.10 1.78 谷酰胺 0.82 0.38 脯氨酸 4.11 0.45 甘氨酸 0.02 0.14 丙氨酸 0.32 0.35 缬氨酸 0.06 微量 异亮氨酸 － 0.06 亮氨酸 微量 0.10 酪氨酸 0.68 0.84 苯丙氨酸 0.24 0.50 赖氨酸 0.03 0.33 组氨酸 0.11