浅谈有机化学中的命名问题摘要有机化合物的命名是有机化学的重要.doc

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浅谈有机化学中的命名问题 摘要:有机化合物的命名是有机化学的重要组成部分。长期以来,有机化合物的命名一般都是先按有机化合物所含官能团类型将其分类,把含同类官能团的化合物放在一起命名。本文将系统的向读者介绍有机化学中所有有机化合物的命名规则。 关键词:链烷烃、支链烷烃、有机物命名 命名规则和命名步骤: 命名时,首先要确定主链,命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链 ,多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则,对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。 1、 链烷烃的命名 ⑴系统命名法 ① 直链烷烃的命碳 直链烷烃的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1-10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、葵——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为己烷,十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 ② 支链烷烃的命名 ⅰ碳原子的级 ?与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,称伯碳; ?与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,称仲碳; ?与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,称叔碳; ?与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,称季碳。 ⅱ烷基的名称 甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如:下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl),在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为1?甲基?1?乙基丁基。?结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2?甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH。 (iii)顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(cahn?lngold?prelog sequence),其主要内容如下: ① 将单原子取代基按原子序数(atomic number)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下: I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H 在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。 ② 如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如?CH2Cl与?CHF2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在?CH2Cl中为?C(Cl, H, H),在?CHF2中为?C(F, F, H),Cl比F在前,故?CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。 ③ 含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子。 ④若参与比较顺序的院子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH3CH2NHCH3中,N上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为零的假想原子,四个基团的排序为:CH3CH2-CH3-H-假想原子。 名称的基本形式 有机化合物系统命名法的基本格式如下: 构型+取代基+母体 构型:R、S、D、L、Z、E顺反 取代基:取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前;英文按英文字母顺序排列) 母体:官能团位置号+名称(没有官能团不涉

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