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第14章 羧酸 - 上海交通大学医学院精品课程.ppt
; 第八章 羧酸(carboxylic acid)及其衍生物;第一节 羧酸1. 羧基的结构;羧基p-p共轭对其结构和性质的影响 ;2. 羧酸的命名 ;(2) 系统名;二、羧酸的制备方法;2.水解法;己二酸是合成尼龙66的原料,试用丁二烯为原料合成己二酸。 ;二、羧酸的化学性质(一)酸性(acidity );问题:如何分离苯甲酸、对-甲苯酚和环己醇的混合物? ;若干羧酸酸性强弱的比较:;诱导效应(inductive effect):在有机分子中,因某一原子或基团的极性,通过静电诱导作用而引起电子沿着原子链向某一方向移动的效应。;诱导效应的影响;共轭效应对羧酸酸性的影响;(二)羧基中羟基的取代;1. 生成酰卤(acyl halide );(2)生成酸酐(acid anhydride);(3)生成酯(ester) ;酯化反应机理;(4)生成酰胺(amide); (三)还原(reduction);(四)脱羧反应;(五)α-H的卤代;(六)二元羧酸热解(pyrolysis) ;小结:;四、常见的羧酸;乙酸??也含有CH3CO-基团,但不发生碘仿反应,为什么?;第二节 顺反异构;脂环化合物的异构现象;顺反异构的定义:;一、产生顺反异构的条件;二、顺反异构的命名;;;问题:如何表示以下化合物的构型?;(二)Z-E构型命名法;若a b 且d e;(三)基团次序规则;3. 含有双键或三键的基团,则看作以单键连有两个或三个相同原子;若干不饱和基团的优先次序;Z/E命名实例;三、顺反异构体的性质;第三节 羧酸衍生物;一、羧酸衍生物的命名;酰胺的命名;二、化学性质 1、水解 hydrolysis;;2、醇解alcoholysis ; 3、氨解 ;4. 还原;习题:
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