721有机化学（一）.doc-杭州师范大学.doc

杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命题 纸 PAGE  2012 年 考试科目代码 721 考试科目名称 有机化学（一） （本考试科目共  NUMPAGES 5页，第 PAGE 5 页） 杭 州 师 范 大 学 2012 年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码： 721 考试科目名称： 有机化学（一） 说明：1、命题时请按有关说明填写清楚、完整； 2、命题时试题不得超过周围边框； 3、考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负；完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（本大题共50分，每空2分） 二、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（本大题共48分，每小题8分） 三、请给下列反应提出合理的反应机理（本大题共28分，每小题7分） 四、推测化合物的结构（本大题共24分） 1. C5H10O，IR：1720 cm-1, 1H NMR: 1.10(6H,双峰)，2.10(3H,单峰)，2.50(1H,七重峰)。（5分） 2．C5H8 ，1H NMR只有一组峰。（5分） 3.卤代烃A分子式为C6H13Br，经KOH-EtOH处理后，将所得到的主要烯烃用O3氧化及还原水解后得到CH3CHO及 (CH3)2CHCHO。试推出卤代烃A的结构。（6分） 4.用碘甲烷处理化合物A(C7H15N)生成水溶性盐B(C8H18IN),用AgOH的悬浮液与B共热生成C(C8H17N)，将C用碘甲烷处理后再与AgOH共热,生成三甲胺和D(C6H10)，D能吸收2当量的H生成E(C6H14)。E的1H NMR波谱有一个七重峰和一个二重峰,相对强度为1:6。写出A--E的结构及相关反应。（8分）