第二部分主要有机物的结构主要性质及用途小结.docVIP

PAGE  PAGE 10 第二部分 主要有机物的结构、主要性质 一、有机化合物的结构 | | （1）在有机化合物分子中，每个碳原子以四个共价键与其他原子结合， | | 单键：C—C—H —C—O— | | | 常见共价键有 双键：—C==C— —C==O 常见共价键有 三键：—C≡C— —C≡N 大π键： （或 ） （2）常见有机物的空间构型与成键方式的关系 ①C—C单键（σ键）可以绕键轴自由旋转，而C=C和C≡C不能自由旋转； ②在C—C单键中，碳原子以sp3杂化成键而形成“四面体结构”，连在同一个碳原子上的其它4个原子不可能都处于同一平面内。 电子式 结构式 空间构型 键角 H | H ·· | H ·· 甲烷 H : C : H H—C—H 正四面体 109°28′ H ·· H · H · H H H H 乙烯 H : C : :C : H C==C 平面型 120° ······ C—C≡C—C≡N 共线 乙炔 H : C C : H H—C≡C—H 直线型 180° C—C H H C==C H H 苯 H—C C—H 平面正六边形 120° 二、有机物的结构与性质的相互关系 1、有机物的化学性质由分子结构决定 具有同种官能团（决定化合物特性的原子团）的有机物一般有相似的化学性质；多官能团化合物反应出各个官能团的特性；另外，组成分子的各原子和原子团之间存在着相互影响，尤以相邻原子或原子团的影响最大。如 —OH中，由于苯环影响使得 —OH的—OH更活泼，表现出酸性； —OH也影响苯环，使得苯环也变得活泼，常温下与溴水即能发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。 2、有机物结构对物理性质的影响及规律 (1)、有机物水溶性规律——“相似相溶” 总体上看，有机物一般不易溶于水，易溶于有机溶剂，这是因为有机分子大多是弱极性分子或非极性分子，但当有机分子含有亲水基团时，该有机物就有可能溶于水。 亲水基：—OH 、 —CHO 、—COOH等。 憎水基：—R 、 —NO2 、 —COOR 、 —X等。 ①难溶于水：烃 (烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)、卤代烃、酯、高分子（塑料、橡胶、纤维）等有机物。 ②溶于水：低级的醇、醛、酮、羧酸、氨基酸、低聚糖等。 ③微溶于水：乙炔、乙醚、苯酚、苯甲酸、乙酸乙酯。 ④与水分层，比水轻：液态烃(如：汽油、苯、甲苯)、乙醚、乙酸乙酯、油脂、油酸。 ⑤与水分层，比水重：溴苯、硝基苯、溴乙烷、苯酚（液态）、多卤代烃 ⑥苯酚、苯甲酸难溶于冷水，能溶于热水（苯酚在70℃以上与水混溶）。 (2)、有机物熔沸点规律 ①碳原子数相同的直链烷、直链烯和直链炔，它们沸点高低顺序是：炔烃烷烃烯烃 溶沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而一般来说，分子量越大，分子间作用力就越大，使其液化或气化所需的能量就越多，即溶沸点愈高。但由于H—C≡C—H的C—H键显示弱极性，这样就增加了炔烃的分子间作用力，所以炔烃的溶沸点一般都大于烷烃。 ②同系物相比较，一般碳原子数越多，沸点越高。 如：CH3CH2CH3 CH4、 CH3— ③同类物中同分异构体相比较，一般沸点越低。（这是由于含支链的分子由于支链的阻碍，使分子相互靠近的程度较小，所以分子间力小，沸点低。） 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH3 CH3C(CH3)2CH3 沸点： 36. 07℃ 27.9℃ 9.5℃ 熔点： -129.7℃ -160℃ 17℃ 注意：但对于熔点，对称性高，引力大，熔点高。 —CH3 —CH3 —CH3 | CH3 CH3 | CH3 | ④芳香烃的同分异构体及其衍生物， 一般支链越分散，沸点越低 沸点：邻间对 如： 144.4℃ 139.1℃ 138.4℃ —CH3 —CH3 —CH3 | CH3 CH3 | CH3 | 熔点：对邻间 如： 13℃ -25℃ -48℃ ⑤分子量相同（或相近）的有机物相比较，一般含氢键的高于不含氢键的。 如：C2H5OH CH3OCH3 HCOOH CH3CHO CH3CH2CH2OH C2H5Cl ⑥碳原子数相