有机化学 徐寿昌第二版课件 第1章.ppt

有 机 化 学;第一章 有机化合物的结构和性质;1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗合成油脂类化合物等。 ?19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤焦油（P121）为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业。 ?20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业。; ;?绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看,所有的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。 当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物.;自然界中碳的循环 ;1.2 有机化合物的特点;石墨的晶体结构 (SP2);足球烯(富勒烯):单纯由碳元素结合形成的稳定分子，具有60个顶点和32个面，其中12个面为正五边形，20个面为正六边形，整个分子形似足球。具有芳香性。;?含碳化合物的转化 CH4 ? CH3Cl ? ... ? CCl4 ? C金刚石 不同化合物之间的转化（官能团）、碳链的增加和 减少……;1.2.1 有机化合物结构上的主要特点; 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如: C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个. ; 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象.; 是指：分子中原子间的排列次序，原子相互 间的立体位置，化学键的结合状态以及分子中 电子的分布状态等各项内容在内的总称。;(1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油) (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解 (3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体 (4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间. (6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应) ;?;?键与?键;共价键成键类型;原子轨道—原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?（x，y，z）来描述. ?称为原子轨道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状. （1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。 （2）共价键具有饱和性—一个未成对的电子既经配对成键,就不能与其它未成对电子偶合. （3）共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固.;方向性——决定分子空间构型，因而影响分子性质.;(3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成，形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等。 ?1=?1 + ?2 (符号相同，即：波相相同 成键轨道) ?2=?1 - ?2 (符号不同，即：波相相反 反键轨道) 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. 电子总是首先进入能量低的分子轨道.;;共价键具有方向性(最大重叠原理):;杂化轨道理论 ;碳原子杂化轨道sp3的形成及特点;碳原子杂化轨道sp2的形成及特点;乙烯的形成;碳原子杂化轨道sp的形成及特点;碳原子的杂化类型总结;(1)键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长) (2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量. 泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值.;离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能. (4)键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性： H(?+)?Cl(?-)， H3C(?+) ? Cl(?-);部分正电荷（?+）;电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 ? ?q?d (D,德拜) 在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。; 在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。;(1)均裂: