高考化学二轮复习 专题十三有机合成与推断专题讲义.docVIP

PAGE  第13讲有机合成与推断 [主干知识·数码记忆] 　　　　　　　　　　有机物结构的推断 一、小试能力知多少(判断正误) (1) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其A～D均为有机物)： 淀粉eq \o(―――→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))Aeq \o(―――→,\s\up7(一定条件),\s\do5(　))Beq \o(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))Ceq \o(――→,\s\up7(Br2),\s\do5(　))Deq \o(――――→,\s\up7(NaON溶液),\s\do5(△))乙。则乙为乙醇(×) (2)(2013·菏泽模拟)1 mol x能与足量的NaHCO3溶液反应放出44.8 L(标准状况)CO2，则x可能为乙二酸()(√) (3)(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 　乙酰水杨酸　　　　　　　　　　对乙酰氨基酚 贝诺酯 贝诺酯分子中有三种含氧官能团(×) 二、必备知识掌握牢 1．根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)； (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等； (3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO； (4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等； (5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH； (6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃； (7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。 2．根据性质和有关数据推断官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸) eq \o(――→,\s\up7(2Na)))H2； (3)2—COOHeq \o(――→,\s\up7(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq \o(―――→,\s\up9(HCOeq \o\al(－,3)))),CO2； (5)RCH2OHeq \o(――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R。 　　　(Mr)　　　　　　　(Mr＋42) 3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)； (2)由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置； (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构； (4)由加氢后碳架结构确定或的位置。 三、常考题型要明了 考查有机物结构、性质、命名及同分异构体典例考查有机物的结构推断演练1考查有机物分子式、结构式的确定演练2 [典例]　(2013·新课标Ⅱ全国卷)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； ②R—CH===CH2eq \o(――――――→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/OH－))R—CH2CH2OH； ③化合物F苯环上的一氯代物只有两种； ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________________。 (2)D的结构简式为________________________。 (3)E的分子式为________________________。 (4)F生成G的化学方程式为___________________________________________________ ________________________________________________________________________， 该反应类型为__________________。 (5)I的结构简式为_____________________________________________________。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式______________________