芳香烃三2.pptVIP

* － I 效应 ? -?共轭效应 方向一致 * 定位规律的应用： 1. 预测取代反应主要产物 * * 2. 选择适当的合成路线 （1）由苯合成间硝基氯苯 * （2）由甲苯合成邻硝基苯甲酸 * （3）由苯和氯甲烷合成对氯甲苯 * 美沙拉嗪原料药的合成 抗溃疡药美沙拉嗪（Mesalazine),又名5-氨基水杨酸，广泛用于治疗溃疡性结肠炎。可以水杨酸为原料合成美沙拉嗪。 拓展 * 六、稠环芳香烃 （一）多苯代脂烃 （二） 联苯类 （三）稠苯芳烃 多环芳香烃的分类 * 1-甲基萘 （?-甲基萘） 2-硝基萘 （ ?-硝基萘） ? ? 1,5-二溴萘 萘 * * 萘的化学性质 * ? ? ? ? ? ? 多氢菲 环戊烷多氢菲 蒽 菲 * 环戊烷多氢菲 * 致癌稠环芳烃 拓展 * 拓展 沥青 沥青主要可以分为煤焦沥青、石油沥青和天然沥青三种。其中以煤焦油沥青危害最大。由于沥青中含有荧光物质、多环芳烃如蒽、菲、芘等，其中含致癌物质3,4苯并芘高达2.5%-3.5%，高温处理时随烟气一起挥发出来。沥青烟和粉尘可经呼吸道和污染皮肤而引起中毒，发生皮炎、视力模糊、眼结膜炎、胸闷、心悸、头痛等症状。3,4苯并芘是引起皮肤癌、肺癌、胃癌和食道癌的主要原因之一。 * 拓展 沥青阻尼片 汽车沥青阻尼板的主要成分是沥青，有隔音、吸热、散热的作用。以一辆车为例，需要贴这种阻尼片的部位有八到十二处，其中大多位于封闭的汽车驾驶室内，总面积约3平方米，沥青的总用量大约为十公斤。由于太阳暴晒及发动机散热，紧贴钢板的沥青阻尼片因受热极易分解释放有毒的多环芳烃气体，而且这是一个长期缓慢的释放过程。 沥青因含有多环芳烃及硫、酚等多种有害物质，世界卫生组织的国际癌症研究中心(IARC)，早在1976年就将煤焦油沥青列为一类致癌物质。 多地奔驰、宝马车主投诉车内臭味难闻，即使将车拆换个遍，臭味还阴魂不散。有车主开了2年，肺部相当于吸烟10年。更多的车主表示自己免疫力下降，抵抗力下降。 * （一） 休克尔规则 七、非苯芳香烃 若成环的化合物，具有平面离域体系，且?（或p）电子数目为：4n+2（n为一整数）时，均有芳香性。 * 2. 共轭体系的? （或p）电子总数等于4n+2。 1. 环上每个碳都要有p轨道参与重叠而形成平面的闭合共轭体系。 条件： * (二) 非苯芳烃 1. 环丙烯正离子 2. 环戊二烯负离子 * 3. 环庚三烯正离子 4. 薁 * 5. 轮烯 〔10〕轮烯 〔14〕轮烯 * 〔18〕轮烯 * 二茂铁 拓展 二茂铁（Ferrocene），或称环戊二烯基铁，含2个环戊二烯环与铁原子成键。二茂铁衍生物具有疏水性(或亲油性) , 能顺利通过细胞膜, 与细胞内各种酶、DNA、RNA 等物质起作用, 因而有可能作为治疗某些疾病的药物。二茂铁衍生物具有抗肿瘤、杀菌、杀虫、治贫血、抗炎、调节植物生长、抗溃疡、酶抑制剂等生理活性, 其在生物学、医学、微生物学等领域有广泛的应用前景。 * (三) 化合物的不饱和度 ? = 2n4 + 2 + n3 ? n1 2 = C数 +1+ N数? H数? X数 2 C3H6O C4H4ClNO2 C8H8O : 3+1-6/2 =1 4+1 +1/2 -4/2-1/2 =3 8+1-8/2 =5 * * Aromatic hydrocarbon 第二节 芳香烃 * 单环 苯型芳香烃— 非苯型芳香烃 芳香烃 多环 * 芳香性 aromaticity 环的稳定性 成环原子要共平面 ?-?共轭体系 有一定数量的?电子 环的反应性： 易取代,难加成,难氧化。 * 一、苯的结构 （一）Kekulé结构式 分子式：C6H6 Friedrich Kekulé * * （二）苯分子结构的现代解释 * 苯的电子结构 * * 结构： 二、苯同系物的异构和命名 甲苯(toluene) (benzene) * 苯基 phenyl 苯甲基（苄基） benzyl * 邻二甲苯 o-xylene 间二甲苯 m-xylene 对二甲苯 p-xylene * 1,2,4-三甲苯 1,3-二甲基环己烷 * 5-正丙基-2-异丙基甲苯 3-苯基丙烯 3-phenylpropene * 2,4,6-三硝基甲苯 * 甲状腺素 甲状腺素即四碘甲状腺原氨酸（T4）是由甲状腺分泌的激素之一，在调节机体新陈代谢、生长、发育等基本生理过程起重要的作用。 拓展 * 三