有机合成化学第1章绪论.pptVIP

有机合成化学;现代有机 合成方法;第一章 绪论;石器时代 ;合成塑料; ; 合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 ;防水透气材料;石器时代 ; 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。;用化学方法人工合成物质;用化学方法人工合成物质;用化学方法人工合成物质;青霉素的发现者——英国细菌学家弗莱明;1949年以前，“价比黄金”， 0.12 g 青霉素相当于;白求恩; ;1.1 现代有机合成化学的定义; 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。;乙二醇;有机合成 ●贡献卓越：人类物质文明进步与生活水平提高。 ●问题突出：可持续发展、低碳经济 。 1991年，Trost提出原子经济学说（atom economy）: 反应物的原子数目最大地进入产物. 例如：;Nobel Prizes;1.2 现代有机合成化学的任务;六硝基六氮杂异伍慈烷（ HNIW）的结构及其反应;②有机合成化学要为理论工作提供具有多种特殊性能的分子，以验证和发现新的理论。 ;;● 1981年在 Woodward领导下,红霉素合成成功：;● 1961年开始，E. J. Corey系统建立了逆合成分析方法（Retrosynthetic analysis）：自目标结构开始采用系列逻辑推理，设计出起始原料及合成路线，同时发现新的反应与方法。;化学家Corey;◆当今最难的合成 海葵毒素（Palytoxin） ;● 1945-1955 年 ， 英 F. Sanger 测定出牛胰岛素的结构(氨基酸排列次序). ● 1958-1965,9月， 汪猷、邢其毅合作，经7年努力,于1965年9月合成成功。 ● 1970-1981年， 王德宝，汪猷 1981年11月合成了第一个具有完整生理活性 的酵母丙氨酸转移核糖核酸。;◆非天然产物的合成--有独特结构兴趣; ③促进有机合成化学与生命科学、材料科学的交叉结合与相互渗透，满足社会经济发展的需要。 ;④适应人类社会可持续性发展的要求，创造与人类健康、自然生态、环境协调发展的低碳经济发展模式。;1.3 有机合成反应和方法学;⑵大量合成新试剂的出现是合成反应方法学的一个重大进展，特别是元素有机和金属有机试剂及催化剂。 ⑶寻找高选择性试剂和反应已成为有机合成化学中最主要的研究课题之一，其中包括化学和区域选择性控制、立体选择性控制等。 ⑷不对称合成是近年来发展较快的领域，而不对称催化反应，在不对称合成中占有突出的位置。 ⑸天然或设计的复杂有机分子的全合成体现现代合成化学的水平，同时推动新试剂、新反应、新方法的发现和学科的交叉结合发展。;⑹光化学反应(光诱导反应)能够实现化学、区域和立体控制，光化学机理研究和合成应用成为研究热点。 ⑺电合成化学在基础研究和精细化工合成方面展现良好的发展前景。 ⑻无溶剂合成反应较溶液反应有更高的反应效率，节能、污染少、反应选择性高。 ⑼固相有机合成广泛用于多肽、寡聚核苷酸和蛋白质、酶等化学合成。包括一些试剂、保护基团的固相化。方法简单、快速。 ⑽相转移催化技术近二十年来得到了迅猛发展。 ⑾微波技术、超高压技术和声化学合成法也都是值得注意的合成反应的研究方法。;⑿新的前沿学科——超分子化学逐步形成。 鉴于许多生物过程是通过天然有机和高分子化合物的分子间力的作用而有序组合来完成的。合成化学的一个趋势是将研究重心从分子中化学键的断裂与重组向分子间相互作用缔合成有序结构，???而产生特定功能的方向转移。;1.4 有机合成反应中的重要问题;低温时，反应为速率控制或动力学控制：α位取代速率快； 高温时，反应为平衡控制或热力学控制，β位取代产物更稳定。;1.4.2 有机合成反应的选择性 ;◆ 位置选择：位置选择是指在反应中，反应试剂定向地进攻反应物的某一位置，或定向地发生在作用物的某一位置，而生成指定结构的产物。;◆立体选择反应：凡是在一个反应中，一个立体异构体的产生超过或是大大超过另外其他可能的立体异构体，就叫做立体选择反应。这种反应常与作用物的位阻，过渡状态的立体化学要求以及反应条件有关。 ;1. 5 现代有机合成化学的研究方法;●查阅文献：计算机的使用；常规文献的查阅方法。 ●合成路线设计：原料来源、反应的安全性、原子经济性；逆合成分析法。 ●实验验证：原料、装置、工艺条件控制；新技术与新方法的使用；采用必要的现代技术UV、IR、NMR、MS、HPLC、GC、XRD等验证结构。 ●总结：对实验结果进行再分析，讨论原料、实验条件、分离提纯过程等对转化率、