有机化学10醛酮.ppt

半缩醛(酮)无论在酸性或碱性介质中均不稳定。 缩醛(酮)在碱性介质中稳定，在酸性介质中不稳定。 缩醛较易形成，缩酮较难。 用乙二醇形成环状缩酮可提高缩酮的产率。 醛酮的亲核加成反应 与HCN，NaHSO3，醇，格氏试剂，氨的衍生物亲核试剂的加成 a-活泼氢的反应 a-卤化与卤仿反应 羟醛缩合 氧化还原反应 还原反应，成醇，亚甲基 氧化反应，区别醛酮的试剂 歧化反应 P299，1①~⑦，4，5，6，9①③⑤，10 11①②③，14，15 (二） a-活泼氢的反应 1.酮式和烯醇式—— 互变异构 2.羟醛缩合(Aldol condensation) 含有?-H的醛(酮)在稀碱的作用下,缩合生成 ?-羟基醛(酮) ?-羟基醛(酮)易脱水形成????不饱和醛(酮): 反应机理: 一分子提供羰基，一分子提供α－H 羟醛缩合的实质是亲核加成 不含α－H的醛不发生缩合 自身缩合 两种不同的含α－H的醛进行羟醛缩合 不含α－H的醛与含α－H可羟醛缩合 羟醛缩合是一种增长碳链的方法 酮的缩合较少 3.醛酮的α-H的卤化 1）卤化反应 在酸性介质可以停留在一卤代物 2)卤仿反应 用于制备少一个C原子的羧酸 练习：P300，7 1.还原反应，条件不同，产物不同 1）还原成醇 (三） 氧化和还原 催化氢化会将分子中含有的不饱和键一起还原 用金属氢化物还原，不还原 硼氢化钠 NaBH4，