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大专生物化学课件_氨基酸的性质和制备
生物化学实用技术 章宇宁;在同一个碳原子上连接有氨基和羧基的有机物
结构通式:;共同点:除脯氨酸外,均为α-氨基酸,即同一碳原子上有羧基、氨基与氢。
不同点:侧链R基团不同。
例外:脯氨酸:严格来说是亚氨基酸
;各种生物体中出现的氨基酸约有180种
符合通式的、人工合成的氨基酸更多
直接参与组成蛋白质的天然氨基酸只有20种,称为蛋白质氨基酸,又称为基本氨基酸或编码氨基酸
由20种基本氨基酸经过修饰得到的氨基酸称为非编码蛋白质氨基酸,又称为修饰氨基酸或稀有氨基酸;20种氨基酸的发现年代表;基本氨基酸的分类方法一:
按侧链结构分类
脂肪族氨基酸(15种)
芳香族氨基酸(3种)
杂环氨基酸(2种)
;;;基本氨基酸的分类方法二:
按侧链R基团极性分类
非极性(疏水)氨基酸(9种)
极性不带电荷氨基酸(6种)
极性带正电荷氨基酸(碱性氨基酸)(3种)
极性带负电荷氨基酸(酸性氨基酸)(2种)
;非极性(疏水)氨基酸(9种);极性带正电荷氨基酸(3种);极性带负电荷氨基酸(2种);基本氨基酸的分类方法三:
按人体能否合成分类
必需氨基酸:机体不能自身合成,必须由食物供给的氨基酸
人体必需氨基酸有八种:
Met Trp Lys Val Ile Leu Phe Thr “假 设 来 借 一 两 本 书”
;基本氨基酸的分类方法三:
按人体能否合成分类
半必需氨基酸:
人体可合成,但合成量不足,如精氨酸及组氨酸。
非必需氨基酸:
可自身合成且能满足需要的氨基酸(10种)
;修饰氨基酸:
由基本氨基酸经酶催化,通过化学修饰转化而来
;非蛋白质氨基酸:
某些氨基酸的中间代谢产物,具有一定的生理功能;中文名称:牛磺酸
英文名称Taurine
学名:2-氨基乙磺酸
?? 牛磺酸颗粒
分子式(Formula):NH2CH2CH2SO3H
分子量(Molecular Weight): 125.15
牛磺酸(Taurine)又称2-氨基乙磺酸,最早由牛黄中分离出来,故得名。纯品为无色或白色斜状晶体,无臭,化学性质稳定,溶于乙醚等有机溶剂,是一种含硫的非蛋白氨基酸,在体内以游离状态存在,不参与体内蛋白的生物合成。
牛磺酸虽然不参与蛋白质合成,但它却与胱氨酸、半胱氨酸的代谢密切相关。人体合成牛磺酸的半胱氨酸亚硫酸羧酶(CSAD)活性较低,主要依靠摄取食物中的牛磺酸来满足机体需要。;①物理性质
② 吸收光谱性质
③两性解离性质与等电点
④化学反应
;物理性质
①α-氨基酸为无色晶体,熔点较高。不同氨基酸结晶形态不同。
②一般情况下,大多数氨基酸溶解于水而不溶于有机溶剂(除半胱氨酸和酪氨酸外,其他氨基酸一般均能溶于水、稀酸、稀碱;除脯氨酸外,其他氨基酸一般均不能溶于有机溶剂)。
;紫外吸收光谱性质
构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收,但在远紫外区(220nm)均有光吸收。
在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力
;紫外吸收
光谱性质
;两性解离性质及等电点
;两性解离性质及等电点
★氨基酸的等电点(pI):氨基酸的净电荷为零时所处溶液的pH值。
意义:氨基酸处于等电点时,其溶解度最小,最易沉淀。此性质常用于分离制备特定的氨基酸。
;两性解离性质及等电点
补充:pI的计算
pK值(解离常数):
指某种解离基团有一半
被解离时的pH值
pI=(pK1+pK2)/2
;化学反应1:与茚三酮的显色反应
α-氨基酸与水合茚三酮溶液共热,引起氨基酸氧化脱氨、脱羧,水合茚三酮与反应产物(氨、还原型茚三酮)生成蓝紫色产物(脯氨酸Pro和羟脯氨酸Hyp呈黄色)
反应受溶液pH值影响。产物色深与溶液中氨基浓度成正比。
该反应可用于定性和定量检测氨基酸
;化学反应1:与茚三酮的显色反应
;化学反应2:与甲醛反应
反应: 氨基酸与甲醛反应生成羟甲基、二羟甲基氨基酸,同时释放H+。
;化学反应2:与甲醛反应
应用:可促进氨基酸两性离子中-NH3+解离,从而使滴定终点pH值下降2~3个单位。使用此法后,可以用NaOH滴定氨基酸中的羧基氢离子,以测定氨基酸的浓度。
此方法被称为“甲醛滴定法”
;是构成生物体蛋白质的基本单位
直接参与生物体内的新陈代谢和其他生理活动
人工合成激素、肽、氨基酸衍生物等的重要原料;;定性鉴别溶液中是否含有氨基酸/样品是不是氨基酸
茚三酮显色法
;定性鉴别溶液中是否含有某种氨基酸/样品是不是某种氨基酸
薄层色谱法
结晶法
需要已知样品作为对照;定性鉴别溶液中是否含有某种氨基酸/样品是不是某种氨基酸
利用某些氨基酸的特殊反应、特殊性质,如:
脯氨酸,羟脯氨酸与茚三酮反应呈黄色
酪氨酸,色氨酸,苯
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