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由给定的原料或条件合成下列化合物（其它原料或试剂任选） 1. 【提示】变成溴代烷，Wurtz反应 OH2. 【提示】卤代后用甲基铜锂烷基化 Cl ClBr3. 【提示】NBS后加氯 OH 4. 【提示】卤代、消除、NBS溴代后水解，或环己烯用MnO2氧化 不 多 于 三个 碳的有 机物 5. 【提示】Corey-House反应 由 及其 他不 超 过 两 个 碳的有 机物 合 成 CHO CHO 6. 【提示】与乙烯双烯合成后臭氧化还原水解 由 HH 及其 他不 超 过 三个 碳的有 机物 合 成7. 【提示】两次烷基化后 Lindlar催化加氢 8. 【提示】变成炔后烷基化再还原 不 多 于 四 个 碳的有 机物 9. 【提示】环丁酮加乙烯基格氏试剂 不 多 于 三个 碳的有 机物 O O 10. 【提示】乙炔与两分子丙酮加成后，叁键水合成酮，然后再使二醇在五氧化二磷作用下脱水 O 11. 【提示】溴代、在叔丁醇钾作用下脱 HBr、臭氧化 HH OH12. 【提示】乙炔分别与碘甲烷和甲醛作用后催化加氢 HH13. 【提示】乙炔甲基化后经硼氢化氧化变为丙醛，与乙炔加成、叁键还原后 CrO3将 OH氧化 为酮，再与Wittig试剂反应 O 14. 【提示】异丁烯过氧化物存在下加 HBr后与乙醇钠取代 Br BrBr 15. 【提示】硝化、还原成苯胺、制成对氨基苯磺酸、加溴水、水解除去磺酸基、氨基重氮化后 与 CuBr反应 Br BrBr 16. 【提示】苯胺加溴水后重氮化除去氨基 17. 【提示】与丁酸酐酰化后 Clemmenson还原 Cl 18. 【提示】乙苯对位氯代后 NBS溴代、消除 Br COOH Br 19. 【提示】类似 15，只是重氮化后与 CuCN反应并水解 20. 【提示】苯乙酮与异丙基格氏试剂加成后酸催化脱水 CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2 CH( )CH2OH CH2CH321. 【提示】乙醛缩合成丁烯醛、还原成丁醛后羟醛缩合并还原 n--C4H9OH MeC CMe22. 【提示】略 OH OHOH 23. 【提示】卤代后制成Wittig试剂与丙酮缩合，再与 KMnO4氧化 OH24. 【提示】类似 21 O 25. 【提示】Blanc氯甲基化后与乙醇钠取代 不 多 于 三个 碳的有 机物 OH26. 【提示】丙醇氧化成丙醛、溴代并制成格氏试剂，二者反应 OH 27. 【提示】氯代后制成格氏试剂与甲酸酯作用 OH OH ClCl 28. 【提示】磺化占位后加氯水，后除去磺酸基 O 29. 【提示】与丁二酸酐两次 Friedel-Cradts酰基化 NO2 N 30. 【提示】Skraup喹啉合成 O O 31. 【提示】略 BrO2N S O O NH2 NH232. 【提示】硫酸钠两次亲核取代、氨基还原 不 多 于 三个 碳的有 机物 O O 33. 【提示】丙酮经Mannich反应制成丁烯酮后与乙酰乙酸乙酯进行Michael加成、水解脱羧 CHO 34. 【提示】与叔丁醇烷基化、MnO2氧化甲基成苯甲醛后与丙醛羟醛缩合 O OH35. 【提示】还原成醇、脱水、臭氧化还原水解、分子内羟醛缩合后 LiAlH4还原 O O 36. 【提示】Baeyer-Villger氧化后水解、将醇氧化成“环戊酮”，酸转变为醛、分子内羟醛缩合 O O 37. 【提示】与丁烯酮Michael加成后羟醛缩合 O O 38. 【提示】与异丙叉丙酮Michael加成后羟醛缩合 CHO O COOEt EtOOC 39. 【提示】与丙酮羟醛缩合后丙二酸酯Michael加成 Br CHO 40. 【提示】消除成环己烯后臭氧化还原水解、羟醛缩合后催化加氢 O O 41. 【提示】酸催化溴代后与二苯基铜锂取代 CHO CHO 42. 【提示】与乙醛羟醛缩合后还原 O O O 43. 【提示】丙酮制成片那醇后重排成片那酮，溴代后与乙酰乙酸乙酯取代，水解脱羧 O O O O 44. 【提示】乙酰乙酸乙酯与环氧烷反应，产物为γ内酯，与 HBr 共热得到γ溴代酮，在碱性 条件下得到环丙烷衍生物；与两摩尔碱作用后加入一摩尔碘甲烷得到产物。供参考 O O O O 45. 【提示】乙酰乙酸乙酯引入一个甲基和一个烯丙基后脱羧 Br O O COOH 46. 【提示】保护羰基后制成格氏试剂与 CO2作用 COOH