第三章苯丙素选编.ppt

天然药物化学;第三章 苯丙素类;[基本内容];[基本要求] 掌握香豆素类化合物的结构、性质和检识方法。 熟悉木脂素类化合物分类和结构鉴定方法。 了解苯丙素类化合物提取分离方法。;本章内容;定义： 一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。;*; ???? 第一节 苯丙酸类; 桂皮酸 R1＝ R2＝ H 对羟基桂皮酸 R1=OH，R2＝H 咖啡酸 R1＝R2＝OH 阿魏酸 R1=OH，R2＝OCH3 异阿魏酸 R1=OCH3，R2=OH;茵陈;*; 百合科葱属植物鳞茎中存在的咖啡酸、阿魏酸、对羟基桂皮酸等。 抗血小板凝聚作用; 日本蛇菰中存在的松柏苷、咖啡酸葡萄糖苷等具有 抗组胺释放作用;四、苯丙酸类化合物的提取分离;1、一般方法;2、实例-升麻 升麻是发表透疹、清热解毒、生举阳气的中药，常用于风热头痛，口疮，麻疹，子宫脱垂等症。 成分：咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸;;苯丙素的波谱特征;第二节　香豆素类;基本骨架：;伞形科、芸香科→最多 菊科、豆科、兰科等植物→也较多;;香豆素的结构类型 ;;补血活血，调经止痛，润肠通便。用于血虚萎黄、眩晕心悸、月经不调、经闭痛经、虚寒腹痛、肠燥便秘、风湿痹痛、跌扑损伤、痈疽疮疡。; ;前胡主治(功效)： ;结核菌抑制剂，可抑制 结核分支杆菌的生长。; ;（四）其他香豆素类;*;*;三、香豆素的理化性质;（二）溶解性： ;（三）内酯性质和碱水解反应 ;（四）呈色反应 ;① 异羟肟酸铁反应（识别内酯） ;②　Gibbs反应、Emerson反应 ;Gibb’s反应　;四、香豆素的提取分离方法;药 材;*; 层析方法;酚性成分;（一）理化检识;1、UV 苯环 274nm α-吡喃酮环 311nm 2、IR νc=o 1680-1660cm-1 3、MS M+ M-CO;1. 低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制 2. 光敏作用——可引起皮肤色素沉着； 补骨脂内酯可治白斑病 3. 抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑（Osthole）：抑制乙肝表面抗原； 4. 平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯 具有松弛平滑肌等作用； 5. 抗凝血作用 6. 肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。;七、含香豆素的中药实例 （一）秦皮;提取分离 (七叶内酯和七叶苷); 前胡主要含有香豆素类成分，前胡香豆素具有祛痰、解痉、抗过敏、抗血小板聚集、钙通道阻滞等生理活性。; ; ;2．木脂素的组成单体; ;;（三）芳基萘类; （四）四氢呋喃类; ; （六）联苯环辛烯类;（七）联苯类;二、木脂素的理化性质; 鬼臼毒脂素 苦鬼臼脂素 ;三、木脂素的提取分离;*;用三氯化铁反应检查酚羟基的有无。;1. 抗肿瘤作用 2. 肝保护和抗氧化作用 3. 对中枢神经系统的作用 4. 血小板活化因子拮抗活性 5. 抗病毒作用 6. 平滑骨解痉作用 7. 毒鱼作用 8. 杀虫作用;　1．五味子;当归酰五味子脂素H;2. 南五味子;; 连翘系木樨科植物连翘的干燥果实，商品有青翘和老翘之分。药理学研究证明连翘有显著的抑菌作用，其煎 剂并有镇吐作用和抗肝损伤作用。;（二）连翘苷的分离;马兜铃科植物北细辛、汉城细辛或华细辛的干燥全草。药理作用有解热镇痛、抗菌等作用。;极性小;练习1哪种化合物能发生Gibb’s反应;练习2用化学法区别下列各组化合物：（写出试剂、反应现象及结论） 1． ;练习3完成化学反应： ;练习4民间草???窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素、山萘酚等成分，试设计提取其总木脂素的流程，若用硅胶色谱法分离， 分析三者的Rf值大小顺序。 ;练习5一种含香豆素的中药，还可能含有一些酸性成分以及酚性成分，试利用酸碱法，设计一提取分离香豆素内酯类成分的工艺路线（以流程图表示）。并提出可能的注意事项。;练习7试分析下列化合物的纸色谱，以水饱和异戊醇展开，紫外光下 观察荧光，Rf值的大小顺序 ;练习8大叶棒树为中药秦皮的来源之一，其所含的主要有效成分为秦皮甲素、秦皮乙素