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五章节 脂环烃alicyclic hydrocarbons
第五章 脂环烃 alicyclic hydrocarbons ; 螺环烃：分子中两个碳环共
用一个碳原子。;二、命名：nomenclature
1、单环脂环烃
1、与开链烃相似，用“环”字作前缀。; 2、螺环烃：
1、编号：从小环到大环，照顾不饱和键和取代基。
2、取名；螺[a·b]某烷。（a≤b：“某”指碳环中碳原子的总数）如：
; 3、联环烃：与桥环烃相同
4、桥环烃：
1、编号：先长桥后短桥；照顾不饱和键和支链。
2、取名：A环[a·b·c……]某烷。（a≥b≥c……，“某”为环中碳原子总数；“A”为环的数目）。
如：;1，3，7，7-四甲基二环[2·2·1]庚烷; §5.2脂环烃的性质
Properties of alicyclic hydrocarbons;2、在催化剂的作用下开环加氢;ClCH2CH2CH2Cl;; 2、环烯烃的性质
Properties of cycloalkenes;§5.3脂环烃的结构
Structure of alicyclic; 3、张力学说：
1885年Baeyer（拜尔）提出了张力学说，认为环烷烃中的碳是四面体的，如果键角偏离109028，就会产生张力，偏离越多，张力越大。如，环丙烷中，碳碳键的夹角为适应环的几何形状而成600；环戊烷中，碳碳键的夹角为1080；因此，环丙烷中张力大，环戊烷中张力小。;4、弯曲键的概念：
环丙烷中，碳为SP3杂化，但碳碳键的形成不是SP3轨道头碰头的重叠，也不是侧面重叠，而是弯曲重叠。电子云有点象π键的电子云，所以易被进攻。见图5-1 P106;二、环丁烷和环戊烷的构象
环丁烷为了减少张力，四个碳原子不在同一平面上，而是呈蝴蝶式构象。环戊烷也为了减小张力，五个碳原子不在同一平面上，而是呈信封式或半椅式。;三、燃烧热和非平面结构
1、燃烧热：1mol物质完全燃烧时所放出的热量。环烷烃中每个CH2 的燃烧热越小，该环烷烃就越稳定。
2、正多边形的边与内角的关系：
边 3 4 5 6 7 8 9 12
内角 600 900 1080 1200 128.50 1350 1440 1500
与1090的差 490 190 10 110 190 260 350 410; 3、环烷烃每个CH2的燃烧热及总张力能（KJ.mol-1）见P107表5-2
碳原子数 燃烧热 总张力能 碳原子数 燃烧热 总张力能
n Hc/n n(Hc/n-659) n Hc/n n(Hc/n-659)
3 697 114 11 663 44
4 686 108 12 660 12
5 664 25 13 660 13
6 659 0 14 659 0
7 662 21 15
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