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有机化学第5章课件
第五章 脂环烃;一、 脂环烃的分类与命名;n=3，4 小环化合物
n=5，6，7 普通环化合物
n=8，9，10，11 中环化合物
n≧12 大环化合物;2、脂环烃的命名;乙基环己烷
ethylcyclohexane;1-甲基-2-乙基环戊烷
1-ethyl-2-methylcyclopentane;;3）桥环烃的命名：;从桥头碳编起，经最长桥依次编号→第二桥头碳→次长桥依次编号→第一桥头碳→最短桥。使不饱和键或取代基位次尽可能小。 ;2-甲基二环[3.2.1]辛烷;4）螺环烃的命名：;9-甲基螺[4.5] -6-癸烯;（5）特殊的环通常用简称;二、 脂环烃的性质;2）氧化反应;KMnO4;（2）加 X2;（3）加HX;三、 环烷烃的结构与稳定性;五员环应最稳定，大于五员环或小于五员环都将越来越不稳定。;１） C—C原子间不是直线成键，而是弯曲重叠成键（即弯曲键），这种键电子云重叠少，键能较低，比σ 键弱，又不同于π 键，介于两者之间，更接近π 键。
２）电子云分布在C—C外侧，易被亲电试剂进攻，有一定的烯烃性质。
３）全重叠构象，相邻两个H之间距离小于范德华半径之和，产生非健合作用，内能升高；;每1mol烷烃完全燃烧生成CO2和H2O所放出的热量。
每个CH2的贡献相同，烷烃CH2: 658.6kJ/mol。;四、环己烷的构象 ;纽曼式画法可参照丁烷的邻位交叉式构象：;（2）椅式构象的特点:
;直立键与平伏键的关系;2. 船式构象;船式与椅式的能量差：29.7 KJmol-1 ;3、取代环己烷的构象 ;97%;e键构象浓度;（2）二取代环己烷的构象;顺－1，３-二甲基环己烷;（3）二个不同取代基的环己烷构象;Hassel规则;分子内氢键可能使优势构象发生变化：;五、十氢萘的构象 ;;六、 脂环烃的制备;（4）分子内偶联法;思考题：由必要的无机原料、CH3Br及卡宾合成;自然界中的天然环状化合物
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