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2013-2014学年高中化学选修5同步辅导与检测课件2.2芳 香 烃.ppt
第二节 芳 香 烃;;1.掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。
2.了解芳香烃的来源及其应用,通过实验活动了解苯及其同系物对人体健康的危害,防止中毒。
3.以芳香烃的代表物为例,注意在组成、结构、性质上和烷、烯、炔烃的比较。;一、苯的结构与化学性质
1.苯的结构;苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在___________,6个碳原子构成一个________形,碳碳键长完全相等,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。;二、苯的同系物
1.概念
苯环上的氢原子被____取代的产物称为苯的同系物,如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯(C8H10)等化合物都属于苯的同系物。
2.化学性质
(1)氧化反应。
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液________。
(2)硝化反应。
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式为:;3.苯的同系物的同分异构体
C8H10苯的同系物的结构有:
__________、__________、_________、__________。
三、芳香烃的来源及应用
1.来源
________和________是获得芳香烃的主要来源。
2.应用
简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。; ;实验
现象; ;; ;名师点睛:对苯和苯的同系物的性质易混淆。由于烷基的引入,使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色,都能发生取代反应,在苯的同系物中,取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。在鉴别有机物时,因性质把握不好易出错。;变式应用;2.在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化;解析:苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色是由于连在苯环上的侧链或“—CH—”、“—CH2—”被氧化成“—COOH”,是侧链受苯环的影响而被酸性KMnO4溶液氧化。
答案:C; ;解析:
A项中含有一个—CH3,因—CH3是四面体结构,所有原子不可能处于同一平面内。
答案:A;名师点睛:解此类题的关键是理解苯的结构特点:①12个原子共平面;②6个碳原子构成正六边形。然后再结合甲烷、乙烯、乙炔等物质的结构作答。;变式应用;解析:该化合物为(C6H5)4C,故分子式为C25H20,CH4为正四面体结构,故其取代后的化合物不是平面结构,该化合物中的氢原子只有三种类型的位置,故其一卤代物只有三种,该化合物是含苯环的碳氢化合物故为芳香烃。
答案:BC;4.(双选)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )
A.乙烷 B.甲苯
C.氟苯 D.四氯乙烯; ;解析:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴可表示为(虚线所示) 邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置,下同),间二甲苯 ,对二甲苯 。因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
答案:C;名师点睛:苯的同系物的同分异构体的考查一般是书写其同分异构体或同分异构体种数的判断。解此类题要注意以下几点:①邻、间、对位的判断;②等效氢的判断;③苯环上的氢原子与侧链氢原子的区别等。;变式应用;解析:注意是苯环上的氢原子被取代,A有邻、间、对3种一溴代物,B有2种,C有3种,D有1种。
答案:AC;6.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为(右图所示),A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异
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