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第三节 有机化合物的命名(第1课时)
1.了解习惯命名法和系统命名法。
2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。
有机化合物的种类繁多,结构复杂。即使具有相同分子组成的有机化合物,仍有可能存在多种异构体。那么如何才能使有机化合物的名称能准确反映该有机化合物的组成和结构呢?
提示:通过一种准则对各种有机物进行命名。
一、烃基
1.概念
烃分子失去一个______后所剩余的原子团。烷基组成的通式为__________,如甲基______、乙基________。
2.特点
(1)烃基中短线表示________。
(2)烃基是电中性的,不能独立存在。
自主思考:丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?
二、烷烃的命名
1.习惯命名法
(1)碳原子数在十以内的,从一到十依次用________________________来表示。
(2)碳原子数在十以上的用数字表示。
(3)当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加________等,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3(__________________)、(______)、(______)。
2.系统命名法
命名步骤:
(1)选主链:选定分子中______为主链,按____________数目称作“____”。
(2)编号位:选主链中____________一端为起点,用__________给主链各碳原子编号定位。
(3)写名称:________写在前面,用__________注明其位置,相同支链____,用“二”“三”等数字表示________。
名称:______________。
答案:一、1.氢原子 —CnH2n+1 —CH3 —CH2CH3
2.(1)一个电子
自主思考
提示:丁基(—C4H9)有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、
二、1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
(3)正、异、新 正戊烷 异戊烷 新戊烷
2.(1)最长碳链 主链中碳原子 某烷
(2)离支链最近的 阿拉伯数字
(3)支链名称 阿拉伯数字 合并 支链个数
2,3-二甲基己烷
一、烷烃系统命名法的一般程序
1.选主链,称某烷,最长最多定主链
当有几条不同碳链含相同碳原子数时,选择含支链最多的一条作为主链,如
含7个碳原子的碳链有a、b、c三条(其中a、c相同),b上有一个支链,a、c上均有两个支链,含支链数最多,应选a或c为主链。
2.编碳号、定基位
对主链碳原子编号遵循“近”“简”“小”原则,以离支链最近的主链的一端为起点编号:
(1)若有两个不同的支链,且分别处于与主链两端同距离的位置,则从较简单的支链一端开始编号;
(2)若有两个相同的支链,且分别处于与主链两端同距离的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,将支链的位置相加求和,和小者为正确的编号。
3.写名称
名在后,基在前,基数间,短线连。
基相同,应合并,基不同,简到繁。
(1)表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字,表示取代基数目的数字必须用汉字。
(2)用系统命名法对烷烃命名时,漏写阿拉伯数字间的“,”及“数”与“基”间的“”是常出现的错误。
二、烷烃命名正误判断
1.给出烷烃名称,判断其命名是否正确
一查主链是否最长,所含支链是否最多;
二查编号是否从离支链最近的一端开始,支链位次之和是否最小;
三看符号是否书写正确,牢记五个“必须”。
(1)注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字2、3、4等表示。
(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字二、三、四等表示。
(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开。
(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“”隔开。
(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
2.注意某些情况
若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”,则不必再查其他,此名称一定是错误的,因为主链选错了。
知识点1 烷烃的系统命名
【例题1】 将下列各烷烃用系统命名法命名。
(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3
(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2
解析:先将上述结构简式按照碳的四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。
(1)变形为:
2,2,5,5,6-五甲基3,3,4-三乙基庚烷
(2)变形为:
2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷
答案:(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷
(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷
点拨:该类题的有机物结构表示方式不易观察,可采用先转换成短线连接的结构简式,再进行命名。
知识
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