第八章 甾体是.ppt

第八章;目的要求： 1．掌握甾体及其苷类的结构特征和类型。 2．掌握强心苷、甾体皂苷的理化性质、颜色反 应及其应用。 3．掌握强心苷的酸水解法和酶水解法。 4．了解强心苷的一般提取分离方法，掌握甾体 皂苷及苷元的提取方法。;一、概述 二、 C21甾类化合物和海洋甾体化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物;一、概述;一、概述; 研究进展; 基本结构和分类;一、概述; 立体化学;一、概述;正系：A/B环为顺式，B/C反式，C/D反式，C5-H及C10-CH3处于环平面同一边，以粪甾烷（coprostane）为代表。;一、概述;一、概述;取代基的构型;一、概述;甾醇类;甾醇;一、概述;一、概述; Rosenheim反应 A.样品;B.25%三氯醋酸乙醇液--3%氯胺T水液（4:1）;反应机理 无色的甾体化合物在无水条件下和浓酸作用，首先是C3含氧小基团脱水形成双键，然后产生双键移位或双分子聚合或氧化等过程，生成复杂有色混合物。;一、概述 二、 C21甾类化合物和海洋甾体化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物;二、 C21甾类和海洋甾体化合物;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.; 存在形式;C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中： 洋地黄叶和种子中，含有强心苷、皂苷及C21甾苷。 杠柳的根皮及树皮称北五加皮，其中含多种甾苷，除强心苷－－杠柳苷外，还含C21甾苷。 ; 有些植物，不含强心苷，而含C21甾苷，多 存在于萝摩科。如从牛皮消中得到的牛皮消 苷元、本波苷元、林里奥酮等均属C21甾苷。; 结构特点; 结构类型; 理化性质;二、 C21甾类和海洋甾体化合物;二、 C21甾类和海洋甾体化合物;二、 C21甾类和海洋甾体化合物;二、 C21甾类和海洋甾体化合物;二、 C21甾类和海洋甾体化合物;二、 C21甾类和海洋甾体化合物;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.; 白 斑 角 鲨(Squalus acanthias) ;二、 C21甾类和海洋甾体化合物;蠕 虫; 海洋甾体化合物;一、概述 二、 C21甾类化合物和海洋甾体化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物;三、 强心苷类;目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。 强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶心、呕吐等胃肠道反应；且有剧毒，若超过安全剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。 某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞毒作用。;三、 强心苷类;甾醇;三、 强心苷类;苷元母核;分类;三、 强心苷类;乙型强心苷元; 这两类C17位大都是β-构型，个别为α-构型。在异构化酶的作用下，β-构型的强心苷元可转变为无强心作用的或强心作用显著降低的α-构型异构体： 例如:毒毛旋花子种子中含有异构化酶，能使C-17位的侧链由?-构型转变为α-构型。;C3、C14位上都有羟基： C3-OH多为β-型---洋地黄毒苷元，少数为α-型[命名时冠以“表” (epi)]——3-表洋地黄毒苷元。C14位-OH都是β-型(C/D环顺式)； C10，C13多为β-CH3； C11,C12位可能有羰基；C4,5、C5,6、 C9,11、C16,17可能有双键。;糖部分;D-洋地黄毒糖