7有机化学_第七章醇、硫醇、酚.pptVIP

醇、硫醇、酚; 是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中氢被羟基取代而成的化合物; 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，也可看作水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(C—O)。;（一）醇的结构;(二)分类 ;（三）醇的命名;2、醇的系统命名法 ;●不饱和一元醇;●不饱和一元醇;● 多元醇：;● 多元醇：;; 例如: 命名下列化合物：;3、俗名; 二 、 物理性质（自学）;三、化学性质;(一) 与活泼金属反应——似水 ; 金属钠与水或甲醇的反应相当激烈。但随着醇中烷基碳原子数的增加，反应激烈程度逐渐减弱。 ;乙炔钠与醇反应时生成乙炔，说明炔烃的酸性比醇更弱。 ;邻二醇的酸性增强，可与氢氧化铜反应; 例如: 用化学方法鉴别下列化合物;(二)与无机含氧酸的酯化反应 ;硫酸为二元酸;磷酸酯具有重要的生物功能：ATP;烷基一磷酸酯 ;(三)脱水反应 ;脱水机制：在无机酸催化下, 醇的羟基质子化, 脱水生成正碳离子中间体, 最后消去β-H 而生成乙烯。;问题1：伯、仲、叔醇脱水活性顺序如何？;浓硫酸 △; Saytzeff规律：;H+;问题：写出下列醇进行分子内脱水的 主要产物。 ;(四)氧化反应（oxidation） ;[ O ];选择性氧化：;●叔醇没有?-氢，一般不能被氧化。 ; 伯醇 仲醇 叔醇 ; 几种常见的醇 ;;; 第二节 硫 醇 ;甲硫醇;硫醇的酸性比相应的醇强 (H2S比H2O) ;二乙硫醇汞; 利用硫醇的这一性质, 医药上将某些含巯基的化合物用作重金属中毒的解毒剂。 ;活性酶 ;3、氧化反应;H2O2; 第三节 酚 ; 酸性 ;2、分类;●根据所含羟基的数目不同，;简单酚：酚为母体;复杂酚：-OH作取代基;二、物理性质; 酸性 亲电取代 显色 氧化;三、化学性质;●取代基对酚类酸性的影响;问题：排列下列化合物的酸性强弱顺序。 ;问题: 按酸性强弱顺序排列下列化合物。 ;（二）亲电取代反应;（二）亲电取代反应;2、硝化反应; 若选择低温和低极性溶剂，苯酚与硝酸反应主要生成对硝基苯酚。; 苯酚与硫酸反应, 在25℃时主要生成邻羟基苯磺酸(受速率控制)；在100℃时主要生成对羟基苯磺酸(受平衡控制)。 ;（三）酚与FeCl3的显色反应;苯酚 ??苯二酚；1,3,5-苯三酚 甲苯酚 邻-苯二酚 对-苯二酚 1,2,3-苯三酚; 例: 用化学方法鉴别下列各组化合物;酚类化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化. ; 醌 (quinone) 属于具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物, 不具有芳香性。多数醌类化合物有颜色。 ;临床用作止血剂的维生素 K (vitamin K) 为 1,4-萘醌的衍生物。天然存在的为VK1和VK2, 水溶性的 VK3 是人工合成品 ;本章作业：