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有 机 推 断 复 习 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 醚 酮 HX 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯化 水解 还原 氧化 还原 脱水 H2O 水解 烷烃 取代 加成 各类有机物间转化关系 类别 组成通式 官能团 代表物 化学性质 醇 酚 醛 羧酸 酯 卤代烃 CnH2n+1X -X CH3CH2Br 消去反应、取代反应 CnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO 2 CnH2nO 2 -OH CH3CH2OH 消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应 -OH -CHO -COOH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 C6H5OH 水解反应 酯化反应、酸性 氧化反应 还原反应 取代反应、弱酸性、显色反应 烃的衍生物的重要类别和主要性质 -COO- 有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互转换关系的知识的题。综合实验、计算并在新情景下加以迁移的能力型试题，往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。 由特征反应推知官能团种类 由反应机理推知官能团位置 由数据处理推知官能团数目 由转化关系和产物结构推知碳架结构 再经过综合分析和验证，确定有机物的结构 解题思路： 有机综合推断题的一般解题思路 读题审题 提取信息 寻找题眼 确定范围 前后关联 假设推理 分子组成 物质结构 物理特性 化学性质 反应条件 反应现象 转化关系 数量关系 代入验证 规范作答 挖掘明暗条件 寻找方向 排除干扰 抓住关键 正逆结合 跨越空间 模仿迁移 查找错误 注意多解 看清要求 规范准确 上下求索 左右逢源 一、根据反应类型来推断官能团种类： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、 羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、二糖、多糖 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基 或同时含有羧基和氨基 消去反应 卤代烃、醇 二、由反应条件确定官能团种类 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸， 加热 ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液,加热 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液，加热 卤代烃 消去（－X） 反应条件 可能官能团 O2/Cu、加热 醇羟基(－CH2OH、－CHOH） Cl2 (Br2)/Fe 苯环，取代反应 Cl2 (Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应 Br2的CCl4溶液 加成（C=C、碳碳叁键） A B 氧化 氧化 C H2、催化剂 加成(C=C、－CHO、碳碳叁键、羰基、苯环) A是醇（－CH2OH）或乙烯 三、根据反应物性质确定官能团 : 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3) 醛 溴水褪色，且产物不分层 (4) 苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛 高锰酸钾溶液均褪色 反应的试剂 有机物 现象 与金属钠反应(羟基) (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 反应的试剂 有机物 现象 与NaHCO3反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 能与Na2CO3反应的 酚羟基 无明显现象（生成碳酸氢钠） 羧基 放出气体 银氨溶液 或新制Cu(OH)2 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸某酯 有银镜或红色沉淀生成 (4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成 四、根据性质和有关数据推知官能团个数 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加成时需1molH2，1mol－C≡C－完全加成时需2molH2，1mol－CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 　②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O 　③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。 　④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2 　⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 　⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。 （1）由醇