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有机化学对映异构和非对映异构
第四章 对映异构与非对映异(Chapter 4 ;立体异构体; 外消旋体的拆分(Resolution);(R)型,有效,不致畸形;;(S)-天冬酰胺
苦味;同分异构体的类型;4.1.1 手性;Chirality in Plant;Chirality in Tools;Chrirality in Art;Figure 4.1 A Molecule of lactic acid and its mirror image;Figure 4.2 The molecule is super imposable on its mirror image;手性分子 ; 非手性分子;对映异构;图4-3 光的传播; 平面偏振光:只在同一个平面内振动的 光,简称偏振光。;4.2.2 物质的旋光性;几个基本概念;4.2.3 旋光仪(polarimeter);其他类型旋光仪;4.2.4 比旋光度;练习;对称面(Plane of symmetry)
对称中心 (Center of symmetry)
手性碳原子(Chiral carbon );对称面; (a)原子在一个平面内 (b)原子不在一个平面; 对称中心:分子中的一个点,从这个点往分子中各基团拉连线,这个点成为连线的中心,并且连线两端的基团相同,该“点”即分子的对称中心。; 手性碳原子:和四个不相同的原子或基团相连的碳原子。;分子中只含有一个手性碳原子的分子为手性分子。
没有对称面与对称中心的分子是手性分子。;练习:判断下列分子是否具有手性?;4.4 Fischer投影式与手性碳原子的构型标记法4.4.1 构型的表示方法;乳酸对映体的透视式;费歇尔(Fischer E)投影式;费歇尔(Fischer E)投影式的写法;4.4.2 构型的命名法;DL命名法;RS命名法;重键的分解方法;练习;练习;含有两个不同手性碳原子的化合物有四种不同构型的分子。
AR AS AR AS
BR BS BS BR;2,3,4-三羟基丁酸的对映异构体的Fischer投影式;4.6 含有两个相同手性碳原子的化合物;内消旋体;顺-1,2-二氯环戊烷 反-1,2-二氯环戊烷;4.8 不含手性碳原子化合物的对映异构现象;丙二烯型化合物;图4-9 丙二烯原子轨道示意图;2,3-戊二烯的对映异构体;2-甲基-2,3-戊二烯;单键旋转受阻的联苯型化合物;2,6-二氯-2’,6’-二溴联苯;4.9 对映异构体的性质及研究意义4.9.1 物理性质;表4-2 一些旋光异构体的物理性质;4.9.2 化学性质;4.9.3 研究意义;Fig. 4-10 Enzyme-substrate complex;表4-3 手性药物的对映体的不同作用;手性药物???导原则;4.10 获得对映异构体的方法;不对称合成;2001年度诺贝尔化学奖获得者及其主要贡献 Willam S. Knowles主要贡献;L-多巴(治疗帕金森综合症)的合成;Ryoji Noyori 的主要贡献;萘普生(抗炎镇痛)的合成;K. Barry Sharpless的主要贡献;紫杉醇(抗癌药)边链的合成
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