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第8章抗生素2002
第八章 抗 生 素(Antibiotics) ;抗生素的定义:
抗生素是某些微生物的代谢产物或合成的类似物,在小剂量的情况下能抑制微生物的生长和存活,而对宿主不会产生严重的毒性。 ;在临床应用上,大多数抗生素是抑制病原菌的生长,用于治疗大多数细菌感染性疾病。
除了抗感染的作用外,某些抗生素,还具有抗肿瘤活性,用于肿瘤的化学治疗;
有些抗生素还具有免疫抑制和刺激植物生长作用。所以抗生素不仅用于医疗,而且还应用于农业、畜牧和食品工业方面。;抗生素的来源 ;抗生素的分类 ;按结构分类的优点:;;第一节 β-内酰胺抗生素 ;β-内酰胺抗生素的结构特征;β-内酰胺抗生素的作用机制;β-内酰胺抗生素的分类;青霉素类的发现与生产;天然存在的青霉素;青霉素类的结构特征;青霉素钠的结构与命名;结构特点;结构特点;发现;;;;性状;稳定性;强酸性 ;弱酸性 ;碱性条件或酶 ;胺和醇 ;注射给药;作用机制 ;细菌细胞壁 ;细菌细胞壁成分;β-内酰胺抗生素的作用机制;细菌细胞壁的合成;β-内酰胺类抗生素的作用部位;;β-内酰胺抗生素的作用部位与选择性;青霉素的吸收和排出与延长作用时间的方法 ;青霉素的临床应用;青霉素的过敏反应;青霉素的过敏源;半合成青霉素;半合成青霉素的分类;耐酸的半合成青霉素;耐青霉素酶的半合成青霉素;耐酶半合成青霉素的设计原理;苯唑西林钠的研究;甲氧西林和苯唑西林结构比较;Oxacillin在弱酸条件,微量铜离子的催化下,发生分子重排,生成苯唑青霉烯酸。在339nm波长处有最大吸收峰。;广谱的半合成青霉素;青霉素V (Penicillin V) ;Penicillins的构效关系;Penicillins的构效关系;Penicillins的构效关系;Penicillins的构效关系;Penicillins的构效关系;半合成青霉素的合成原料-6APA;6-APA现用化学法成固定化酶法裂解青霉素G制取,远较发酵法有实用价值。将青霉素酰化酶通过化学键进行固定化后,再用来裂解青霉素制备 6-APA的方法,可用于批量进行大规模生产。;半合成青霉素的合成;临床上半合成青霉素衍生物钠盐的制备;头孢菌素及半合成头孢菌素 ;;Cephalosporin C的结构特点;C-3位乙酰氧基和C-2-C-3双键以及β-内酰胺环形成一个较大的共轭体系,当受到亲核试剂对β-内酰胺羰基的进攻时,C-3位乙酰氧基是一个较好的离去基团带着负电荷离去,导致β-内酰胺环开环,Cephalosporins失活。
Cephalosporin C-3位的乙酰氧基进入体内后,易被体内的酶水解,而代谢失活。 ;;;头孢菌素类结构改造位置与结果;半合成Cephalosporins衍生物分类;头孢氨苄(Cefalexin) ;头孢噻肟钠(Cefotaxime Sodium) ; 在光照的情况下,顺式异构体会向反式异构体转化
;Cephalosporins的构效关系 ;Cephalosporins的构效关系;Cephalosporins的构效关系;半合成头孢菌素的方法 ;半合成头孢菌素的方法;;;;头霉素C(Cephamycin C);氧头孢烯类 ;三、非经典的β-内酰胺抗生素及β-内酰胺酶抑制剂 ;非经典的β-内酰胺抗生素;β-内酰胺酶抑制剂;1. 氧青霉烷类 ; 2. 青霉烷砜类 ;舒它西林(Sultamicillin);3. 碳青霉烯类;亚胺培南(Imipenem) ;4. 单环β-内酰胺抗生素
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