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第9章有机含氮化合物
第九章 有机含氮化合物
Chapter 9. Nitrogen compounds;主要内容;第一节 硝基化合物;(二)硝基化合物的物理性质;(2)与羰基化合物缩合 ;3.还原反应;第二节 胺类; 选含氮的最长碳链为主链,称为某胺。N上其它烃基为
取代基,并用N定其位置。;3.胺盐和四级铵化合物的命名;(1) 氨和胺中N为不等性 sp3杂化,未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。
(2) 随着N上连接基团的不同,键角大小会发生变化。;;2. 胺的物理性质; 化学性质分析:;(1)产生碱性的原因: N上的孤对电子
(2)判别碱性的方法: 碱的pKb;其共轭酸的pKa;
形成铵正离子的稳定性。
(3)影响碱性强弱的因素:
电子效应:3o胺 2o胺 1o胺
空间效应:1o胺 2o胺 3o胺
溶剂化效应:NH3 1o胺 2o胺 3o胺; 综合上述各种因素:
在水溶液中,胺的碱性强弱次序为:
脂肪胺(2°1°3°)氨芳香胺
在氯苯中,脂肪胺的碱性强弱次序为:
3° 2° 1°;;3 .胺的酰化和磺酰化;3o胺 + 磺酰氯 ;RNH2 +;4 .胺与亚硝酸的反应;5.芳环上亲电取代;( 2)硝化反应:芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化,必须先把氨基保护起来(乙酰化或成盐),然后再进行硝化。 ;(3)磺化反应;季铵盐与普通铵盐不同:;第三节 重氮和偶氮化合物; (1)卤素或氰基 取代;(2)OH 取代(重氮盐的水解);(3)H 取代(去氨基化反应);(5)还原反应;重氮组分 偶联组分 偶氮化合物; 用重氮盐制酚时需要强酸性,以避免发生偶联反应。而苯胺偶联反应则需要弱酸性,强酸性则使其变成铵盐,苯环钝化,不能反应。当然碱性可以。;三、偶氮化合物;重氮基中间断开,生成两个氨基化合物。;THE END OF CHAP 9!
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